(+)-(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one hydrazone | 876173-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one hydrazone
• 英文别名: [(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-1-ylidene]hydrazine
• CAS: 876173-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: MZZHUVBYCAEREK-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one hydrazone 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 二氢吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 nickel dichloride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (-)-(3aS,3bS,4R,6R,6aS,7S,7aS)-3a-((benzyloxy)methyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-((3aS,7aS)-3a,7,7-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3-yl)hexahydro-4H-furo[3',4':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chromodorolide B 的全合成

  摘要：

  描述了 chromodorolide 二萜的首次全合成。该合成采用双分子自由基加成/环化/断裂级联反应，将丁烯内酯和反式氢化茚片段结合在一起，同时形成两个 CC 键并立体选择性地形成 chromodorolide B 的十个连续立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00541
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 hydrazine hydrate 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 三丁基膦 、 L-苯丙氨酸 、 氢气 、 diethylzinc 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 59.67h， 生成 (+)-(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chromodorolide B 的全合成

  摘要：

  描述了 chromodorolide 二萜的首次全合成。该合成采用双分子自由基加成/环化/断裂级联反应，将丁烯内酯和反式氢化茚片段结合在一起，同时形成两个 CC 键并立体选择性地形成 chromodorolide B 的十个连续立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00541

文献信息

• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30