(R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one | 1615686-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one
• 英文别名: (6R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one
• CAS: 1615686-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HOXDFZBDPOCFGM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one 在 5% palladium on Al₂O₃ 、 氨 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (7R)-3,7,11-trimethyldodec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL

  摘要：

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096063A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (R)-6,10-dimethylundec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL

  摘要：

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096063A1

文献信息

• Tocopherol side chain synthesis via asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation and convenient measurement of stereoselectivity
  作者：Hyunji Lee、You-Kyoung Lee、Dong-Guk Kim、Mi-Sun Son、Tae-gyu Nam、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.085

  日期：2014.10

  An asymmetric synthetic route for 1-iodofarnesane, a key intermediate for tocopherol side chain synthesis, starting from (+)-(R)-citronellal was developed. 1-Iodofarnesane was prepared through eight steps in about 50% overall yield, and asymmetric transfer hydrogenation of the enal with a chiral organocatalyst was conducted as a stereoinduction step. To measure the stereoinduction level and optical

  从（+）-（R）-香茅醛开始，开发了1-碘法呢烷（生育酚侧链合成的关键中间体）的不对称合成路线。通过八步制备1-碘法呢烷，总收率约为50％，作为立体诱导步骤，用手性有机催化剂进行烯醛的不对称转移氢化。为了测量产物的立体诱导水平和光学纯度，开发了一种方便的分析方法，其中发现C 15醇的苯基氨基甲酸酯衍生物适合于为手性UV-HPLC分析提供适当的极性和UV活性。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096066A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from (R)-3,7-dimethyloct-6-enal. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• Novel intermediates useful in preparing vitamin E
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283946A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Novel intermediates in the synthesis of vitamin E, in particular natural vitamin E.

  合成维生素 E（尤其是天然维生素 E）的新型中间体。
• NITROGEN MONOXIDE AS CIS/TRANS ISOMERIZATION CATALYSTS FOR UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935178A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935176B1

  公开（公告）日：2018-08-01