(E)-3-(4-indolyl)propenyl acetate | 109174-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-indolyl)propenyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(1H-indol-4-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 109174-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ANYROTZRMVYBKJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-indolyl)propenyl acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 汞 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 裸麦角碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(indol-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-indolyl)propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3

文献信息

• Ergoline precursors . An efficient synthesis of c ring By palladium (0) catalyzed reactions
  作者：J.P Genet、S Grisoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84937-0

  日期：1986.1
• Intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the indole series "The nitrile oxide route to the ergot alkaloids". 1. Chanoclavine I
  作者：Alan P. Kozikowski、Hitoshi Ishida

  DOI：10.1021/ja00532a051

  日期：1980.6