methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside | 76227-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 76227-29-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: AHOAOLRCANWPJA-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 生成 methyl 1,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过直接置换和环氧乙烷打开在C-4修饰的d-果糖衍生物

  摘要：

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-d-果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80002-5
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸核苷模拟物的方法

  摘要：

  描述了一种基于d-果糖合成新型唾液酸核苷模拟物的方法。这些模拟物的合成可通过七个步骤以良好的总收率实现。关键的合成步骤是嘧啶碱基（尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和胞嘧啶）与修饰的d-tagato果糖呋喃糖苷的C-1位置偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.035

文献信息

• Epoxidations with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. Part 1. Synthesis of methyl 3,4-anhydro-D-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/p19810002328

  日期：——

  β-D-fructofuranoside (6) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide gives a high yield of methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (5); no blocking of the hydroxy-groups at C-1 and C-6 is necessary. The structure of the product was confirmed by an X-ray structural study of its 1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl) derivative and by an unambiguous synthesis. A similar reaction of methyl α-D-fructofuranoside

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中处理甲基β- D-果糖呋喃糖苷（6），得到高产率的甲基3,4-脱水-β - D - tagato呋喃糖苷（5）；不需要封闭C-1和C-6处的羟基。通过对其1，6-双-O-（对甲苯磺酰基）衍生物的X射线结构研究和明确的合成证实了产物的结构。的甲基α-类似的反应d -fructofuranoside，得到3,4-脱水α- d -tagatofuranoside。讨论了反应机理。
• Epoxidation using triphenylphosphine–diethyl azodicarboxylate: synthesis of methyl 3,4-anhydro-α- and -β-<scp>D</scp>-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1039/c39800000784

  日期：——

  Facile syntheses of the title compounds have been achieved by the one-step reaction of methyl α- or β-D-fructofuranoside with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide; no blocking groups were necessary.

  通过甲基α-或β - D-果糖呋喃糖苷与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中的一步反应，可以轻松实现标题化合物的合成。无需阻止组。
• Synthesis of 4-seleno-d-fructose derivatives and an investigation of their utility as precursors of unsaturated hexulofuranosides
  作者：Olivier R. Martin、Robert J. Rafka、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84023-6

  日期：1989.1

  -phenyl-4-seleno-α- d -fructofuranoside to the corresponding selenoxide, followed by thermally induced syn -elimination of benzeneselenenic acid, provides a convenient route to the novel unsaturated hexulofuranoside, methyl 1,6-di- O -( tert -butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β- l - glycero -hex-4-enulofuranoside, which was readily converted into methyl 4-deoxy-α- d - threo -hexulofuranoside.

  摘要通过用硒化苯基离子打开2,3-脱水-α-和-β-d-塔呋喃呋喃糖苷甲基的环氧环，制得4-硒代d-果糖衍生物。不能诱导所得的β-羟基硒化物系统或相应的甲磺酸酯进行消除，因此提供了稳定的β-甲基磺酰氧基硒化物的第一个实例。1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-O-甲基磺酰-4-甲基-Se-苯基-4-硒代-α-d-果糖呋喃糖苷的氧化反应生成相应的亚硒酸盐，然后进行热诱导的共消除苯硒酸的合成，提供了一条通往新型不饱和六氟呋喃糖苷的便捷途径，甲基1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-脱氧-β-1-甘油-己氧基-4-烯呋喃糖苷很容易转化为甲基4-脱氧-α-d-苏-六氟呋喃糖苷。
• The Synthesis of 6-Substituted Methyl 1-O-Acetyl-3,4-anhydro-β-D-Tagatofuranosides. Regioselective Chlorination and Thioacetylation in the Presence of an Oxiran
  作者：AK Norton、M Vonitzstein

  DOI：10.1071/ch9960281

  日期：——

  Methyl 1-O-acetyl-6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-β-D-tagatofuranoside (the 1-acetate of (2)) and methyl 1-O-acetyl-3,4-anhydro-6-chloro-6-deoxy-β-D-tagatofuranoside (the 1-acetate of (3)) have been prepared as fructose derivatives by treatment of methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (1) with (p-dimethylaminophenyl ) diphenylphosphine/diisopropyl azodicarboxylate/thioacetic S-acid and (p- dimethylaminophenyl ) diphenylphosphine/tetrachloromethane respectively. The reactions proceed in good yield, under mild conditions, and are selective for the 6-hydroxy group. The oxiran ring is unaffected under these conditions.

  甲基 1-O-乙酰基-6-S-乙酰基-3,4-脱氢-6-硫代-β-D-塔加呋喃糖苷（(2)的 1-乙酸酯）和甲基 1-O-乙酰基-3,4-脱氢-6-氯-6-脱氧-β-D-塔加呋喃糖苷（(3)的 1-乙酸酯）通过处理甲基 3、4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (1) 分别与(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/偶氮二甲酸二异丙酯/硫代乙酸和(p-二甲基氨基苯基 ) 二苯基膦/四氯甲烷进行处理，制备出果糖衍生物。反应在温和的条件下进行，产率高，对 6-羟基具有选择性。在这些条件下，环氧乙烷环不受影响。
• Diphenoxytriphenylphosphorane: A potent carbohydrate cyclodehydration reagent
  作者：Peter Sunde-Brown、Ian D. Jenkins、Helen Blanchard、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132877

  日期：2022.8

  Methyl α(and β)-D-3,4-anhydro-tagatofuranosides are important synthetic building blocks as they undergo regioselective ring-opening to afford exclusively products with the D-fructo configuration. Previous attempts to prepare these compounds from the corresponding methyl D-fructofuranosides under standard Mitsunobu conditions have led to an undesired 9:1 mixture of tagato and psico oxiranes. We now

  甲基 α（和 β）-D-3,4-anhydro-tagatofuranosides 是重要的合成结构单元，因为它们经过区域选择性开环以仅提供具有 D-果糖构型的产物。先前在标准 Mitsunobu 条件下从相应的甲基 D-呋喃果糖苷制备这些化合物的尝试已导致不希望的 9:1 的tagato和pico oxiranes混合物。我们现在报告，在添加苯酚的情况下，tagato产品在极其温和的条件下仅以定量产率形成。类似地，D-和 L-甲基阿拉伯呋喃糖苷都使用此修改后的 Mitsunobu 协议以定量产率给出了相应的甲基 2,3-脱水-D-lyxofuranosides 和甲基 2,3-脱水-L-lyxofuranosides。该反应的机理似乎涉及二苯氧基三苯基正膦的中间体形成，二苯氧基三苯基正膦作为选择性光信试剂用于从果糖和阿拉伯呋喃糖苷以及反式双轴吡喃糖苷二醇（例如左旋葡聚糖中的那些）形成环氧乙烷。还报道了一种不寻常的