双(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 1445721-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 双(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2,2-bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1445721-27-6
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 448.113
• InChiKey: KYPPPMJKNUJWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 乙烯基溴化镁 、 乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以55%的产率得到双(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s