methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcyclooctanecarboxylate | 142285-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcyclooctanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-pentylcyclooctane-1-carboxylate
• CAS: 142285-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: SYKZAYZRJCCIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcyclooctanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methylene-9-pentyl-oxonane
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl (1R,S)-2-oxo-1-pentylcyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083