methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(1-cyano-1-p-methoxyphenylmethylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 129729-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(1-cyano-1-p-methoxyphenylmethylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[[cyano-(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129729-31-3；129729-39-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₉
• 分子量: 464.472
• InChiKey: UPJBFKADNDFXQI-KEIPUTGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzyl)imino-α-D-glucopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(1-cyano-1-p-methoxyphenylmethylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的Np-甲氧基亚苄基衍生物作为糖基供体：再研究

  摘要：

  6-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-2-对甲氧基亚苄基亚氨基-D-吡喃葡萄糖基氯，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-p -甲氧基亚苄基氨基-α-D-glu复核糖基溴化物，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-对甲氧基亚苄基氨基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯和3,4,6已经合成了-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-对硝基苄叉氨基-α-D-葡萄糖基吡喃糖基溴，并研究了它们作为具有各种可溶性启动子的糖基化剂的行为。获得的结果质疑了Np-甲氧基苄叉亚氨基的公认的非参与特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84200-e