1-(2-吡啶基)-3-(3,4-二甲基苯基)丙烯-1-酮 | 1057654-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-3-(3,4-二甲基苯基)丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-3-(3,4-dimethylphenyl)propen-1-one
• CAS: 1057654-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LXZXBJRDSWBWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-3-(3,4-二甲基苯基)丙烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium bromide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的对映选择性抗双卤化：三重态卤素-自由基 Pylon 中间体

  摘要：

  教科书烯烃卤化反应建立了直接获得邻位二卤代烷烃的途径。然而，以对映体选择性的方式对缺电子烯烃进行二卤化的稳健催化方法仍在开发中，其机理仍存在争议。在此，我们公开了由手性N , N' -二氧化物/Yb(OTf) 3催化的烯酮的有效区域选择性、反非对映选择性和对映选择性二溴化、溴氯化和二氯化反应复杂的。通过结合亲电卤素和卤化物盐作为卤化剂，可以以中等到良好的对映选择性获得一系列均二卤化和杂二卤化衍生物。此外，DFT 计算表明，一种新型的三重态晕-自由基塔中间体很可能解释了排他性的区域选择性和反非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13810
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,4-二甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1-(2-吡啶基)-3-(3,4-二甲基苯基)丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Ruthenium Sensitizer Bearing an ortho-Dicarboxyphenyl Group as an Anchoring Unit for Dye-sensitized Solar Cells

  摘要：

  合成了一种新型钌敏化剂 TUS-20，它是黑色染料的结构类似物，带有邻二羧基苯基三联吡啶作为 TiO2 表面的锚定单元。 TUS-20的吸附速度要快得多，染料的最大吸附量比黑色染料大。采用TUS-20的染料敏化太阳能电池在AM 1.5（100 mW cm−2）照射下表现出7.3%的转换效率。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1406

文献信息

• Unexpected manganese(iii) acetate-mediated reactions of β-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones under mechanical milling conditions
  作者：Zi Liu、Guang-Peng Fan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c2cc36360g

  日期：——

  The solvent-free reactions of beta-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones in the presence of manganese(iii) acetate dihydrate unexpectedly afforded 2-acyl-3-aryl-6,7-dihydro-4(5H)-benzofuran derivatives under mechanical milling conditions.

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。