1-(2-吡啶基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 | 24582-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-3(2-thienyl)propen-1-one；1-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone；3--1--propenon；1-(Pyridin-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 24582-81-8
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: SCYJTOXGAXKLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(E)-1-Pyridin-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Attia, A.; Michael, M., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 3-4, p. 337 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-吡啶基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199

文献信息

• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Photophysical properties of new cyclometalated ruthenium complexes and their use in dye sensitized solar cells
  作者：Hawraa Kisserwan、Amanda Kamar、Tharallah Shoker、Tarek H. Ghaddar

  DOI：10.1039/c2dt30482a

  日期：——

  A new class of cyclometalated ruthenium complexes, Ru(C^N^N′)(N^N′^N′′)·Cl where N^N′^N′′ = 4,4′,4′′-tricarboxy-2,2′:6′,2′′-terpyridine and C^N^N′ = substituted 6-phenyl-2,2′-bipyridine, for Dye Sensitized Solar Cells (DSSCs) is proposed. We have investigated the effect of different substituents (R = COOH, thiophen-2-yl, F and OCH3) on the ancillary C^N^N′ ligand on the photophysical properties and performance of the six different cyclometalated ruthenium complexes in DSSCs. Using an ionic liquid based electrolyte, efficiencies up to η = 3.06% have been attained under 1 sun irradiation. Moreover, the T66 based DSSC exhibited a good stability under 1000 W m2 light soaking at 60 °C for 24 days, retaining 92.8% of its initial efficiency.

  提出了一类新的环金属化铑配合物，Ru(C^N^N′)(N^N′^N′′)·Cl，其中N^N′^N′′ = 4,4′,4′′-三羧基-2,2′:6′,2′′-吡啶及C^N^N′ = 取代的6-苯基-2,2′-联吡啶，应用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。我们研究了不同取代基（R = COOH、噻吩-2-基、F和OCH3）对辅助C^N^N′配体在DSSCs中六种不同环金属化铑配合物的光物理性质和性能的影响。使用基于离子液体的电解液，在1太阳照射下效率最高可达η = 3.06%。此外，基于T66的DSSC在60°C下以1000 W m²的光照浸泡24天，表现出良好的稳定性，保持了92.8%的初始效率。
• An expeditious one-pot microwave facilitated versus conventional syntheses: in vivo biological screening and molecular docking studies of some 3,5-disubstituted-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-015-1489-3

  日期：2016.3

  order to ascertain the binding interactions of the synthesized derivatives to the MAO-A target protein, molecular docking was employed which demonstrated the key interactions with the amino acid residues Asn181, Phe208, Tyr69, Tyr197, Tyr444 and Met445 at the binding site. In addition, the most active derivatives 2i and 2b showed some imperative conserved interactions of the PDB co-crystal ligand 2Z5X

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus MAze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作
• Derivatives of 4,5-dihydro (1H) pyrazoles as possible MAO-A inhibitors in depression and anxiety disorders: synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-2167-z

  日期：2018.5

  interactions of these compounds with the amino acid residues Ala68, Tyr69, Phe208, Tyr407 and Tyr444. Moreover, synthesized derivatives showed encouraging pharmacokinetic (ADME) and toxicological (neurotoxicity, carcinogenicity, mutagenicity, reproductive toxicity, irritancy and acute toxicity) parameters as predicted by computational programs. Some of these toxicity studies were further examined in wet

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急