1-(2-吡啶基)-3,5-二硝基-2-吡啶酮 | 72078-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-3,5-二硝基-2-吡啶酮
• 英文名称: 3,5-dinitro-1-(2-pyridyl)-2-pyridone
• 英文别名: 3,5-Dinitro-1-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 72078-79-6
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₅
• 分子量: 262.181
• InChiKey: MWTSAMKJBOFEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-3,5-二硝基-2-吡啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R^*,4S^*,5R^*,6RS^*,8R^*)-8-ethoxy-5-(2,2-dimethoxyethyl)-4,6-dinitro-2-(2-pyridyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。十二. 3,5-二硝基-2-吡啶酮与乙基乙烯基醚的新加成：六元环硝基的形成和反应

  摘要：

  研究了 3,5-二硝基-2-吡啶酮 (1) 与三分子乙基乙烯基醚 (EVE) 的连续添加。第一个添加是 2-吡啶酮的反向电子需求 Diels-Alder (REDA) 环化的第一个例子，它作为二烯产生不稳定的双环中间体 9。迈森海默配合物 2a 和 2b 作为 9 的淬灭中间体被分离出来。第二次加成是 9 的硝基烯烃部分与 EVE 之间的 REDA 环化，得到六元硝基 4，其特征在于一些化学反应。第三步是硝基酸盐与 EVE 的 1,3-偶极加成，得到 1:3 的加合物 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1222

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-deficient Pyridone Derivatives. IV. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-2-pyridones with Ketones in the Presence of Amines
  作者：Eizo Matsumura、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.55.2174

  日期：1982.7

  Ring transformation of 1-substituted 3,5-dinitro-2-pyridones with 1,3-disubstituted acetones in the presence of secondary or primary amines gave p-nitroaniline derivatives and N-substituted 2-nitroacetamide. Two types of enamine intermediates, 2-azabicyclo[3.3.1]nonene derivatives and N-substituted 2-(5-amino-2-nitro-2,4-cyclo-hexadienyl)-2-nitroacetamides were isolated and characterized. The course

  在仲胺或伯胺存在下，1-取代的 3,5-二硝基-2-吡啶酮与 1,3-二取代的丙酮的环转化得到对硝基苯胺衍生物和 N-取代的 2-硝基乙酰胺。两种类型的烯胺中间体，2-氮杂双环 [3.3.1] 壬烯衍生物和 N-取代的 2-(5-氨基-2-硝基-2,4-环-己二烯基)-2-硝基乙酰胺被分离和表征。解释碱催化反应的过程。
• The Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. VIII. Novel Fragmentation of 3,5-Dinitro-2-pyridone by Primary Amine
  作者：Yasuo Tohda、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Eizo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.60.201

  日期：1987.1

  Fragmentation of 3,5-dinitro-2-pyridone (1) by primary amine gave nitroacetamide (2) and nitromalonaldehyde diimine. In the case of N-methyl derivative (1c), the reaction was completely suppressed by the product 2 to give an anionic σ-adduct of 1c with 2. The mechanism of the reaction was discussed.

  3,5-二硝基-2-吡啶酮（1）被伯胺裂解得到硝基乙酰胺（2）和硝基丙二醛二亚胺。在N-甲基衍生物(1c)的情况下，反应被产物2完全抑制，得到1c与2的阴离子σ-加合物。讨论了反应机理。
• MATSUMURA E.; ARIGA M.; TOHDA Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 16, 1393-1396
  作者：MATSUMURA E.、 ARIGA M.、 TOHDA Y.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA E.; ARIGA M.; TOHDA Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 8, 2413-2419
  作者：MATSUMURA E.、 ARIGA M.、 TOHDA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Tohda Yasuo, Tani Keita, Yamawaki Norihiko, Ariga Masahiro, Nishiwaki Nag+, Bull. Chem. Soc. Jap, 66 (1993) N 4, S 1222-1228
  作者：Tohda Yasuo, Tani Keita, Yamawaki Norihiko, Ariga Masahiro, Nishiwaki Nag+

  DOI：——

  日期：——