(+)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 137575-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: (+)-3-{[2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl]hydroxymethyl}-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• CAS: 137575-80-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₉
• 分子量: 473.48
• InChiKey: VQNSCOIOSVUUPW-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 北美黄连碱 在 水 作用下， 生成 (+)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 、 (-)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

  摘要：

  α-纳可待因(1)和β-纳可待因(2)以及β-白毛莨灵(3)和α-白毛莨灵(4)与氯甲酸乙酯(ECF)在室温下反应，通过氯甲酸酯中间体，以高立体选择性得到相应的双立体异构羰基醇。每个立体异构体对的仪器分析表明，从α-和β-纳可待因以及从α-和β-白毛莨灵得到的主要异构体是彼此的立体异构体。α-纳可待因(1)产生的主要羰基醇6a的绝对构型通过X射线分析确定。讨论了α-和β-纳可待因反应途径的可能差异。另一方面，α-纳可待因与ECF在回流条件下反应生成Z-(8)和E-(9)烯醇内酯，而在室温下仅能从β-白毛莨灵(3)的降解中分离出Z-异构体12。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1944