25,26,27,28-tetrakis(methoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene | 97600-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(methoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrakis(methoxycarbonylmethoxy)calix[4]arene；tetramethyl calix<4>arene tetraacetate；tetramethyl calix[4]arene tetraacetate；methyl 2-[[26,27,28-tris(2-methoxy-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 97600-44-7
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₂
• 分子量: 712.75
• InChiKey: LESDARIIKXSTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(methoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 25,26,27,28-tetrakis(methoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  烷基杯芳酯和酮的合成、X 射线晶体结构和阳离子结合特性，一个新的大环分子受体家族

  摘要：

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) 重要的 des cetoesters 研究；Pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conconation en conconation, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores

  DOI：

  10.1021/ja00205a018

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structures, and cation transfer properties of alkyl calixaryl acetates, a new series of molecular receptors
  作者：M. Anthony McKervey、Eileen M. Seward、George Ferguson、Barbara Ruhl、Stephen J. Harris

  DOI：10.1039/c39850000388

  日期：——

  Calix[4]-, [6]-, and [8]-arenes have been converted into a series of alkyl acetates which show significant phase-transfer activity and selectivity towards alkali metal picrates; the X-ray crystal structure of two members of the series, (1b) and (2d), have been determined.

  杯[4]-，[6]-和[8]-芳烃已被转化为一系列的乙酸烷基酯，它们显示出显着的相转移活性和对碱金属苦味酸盐的选择性。已经确定了两个系列（1b）和（2d）的X射线晶体结构。
• Condensation reactions of calix[4]arenes with unprotected hydroxyamines, and their resulting water solubilities
  作者：Inese Smukste、David B Smithrud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00965-6

  日期：2001.11

  describe a convenient method to create neutrally charged, water soluble calix[4]arenes that contain hydroxyamides attached to their lower rims. Selective amidation reactions of a diacid calix[4]arene with several unprotected hydroxyamines was achieved using 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline as the coupling agent. The solubilities of the derivatized calix[4]arenes depended on the structure of the hydroxyamide

  在本报告中，我们描述了一种方便的方法来创建带中性电荷的水溶性杯芳烃[4]芳烃，其中芳烃的下部边缘带有羟基酰胺。使用2-乙氧基-1,2-二氢喹啉作为偶联剂，实现了二元酸杯[4]芳烃与几种未保护的羟胺的选择性酰胺化反应。衍生的杯[4]芳烃的溶解度取决于羟酰胺的结构以及羟基数。水中衍生化合物的分子模拟表明，分子内氢键的形成是溶解度的重要组成部分。含有10个羟基的杯[4]芳烃与含有两个羧酸盐的杯[4]芳烃一样易溶于水。
• MCKERVEY, M. A.;SEWARD, E. M.;FERGUSON, G.;RUHL, B.;HARRIS, S. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 7, 388-390
  作者：MCKERVEY, M. A.、SEWARD, E. M.、FERGUSON, G.、RUHL, B.、HARRIS, S. J.

  DOI：——

  日期：——