5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-4-phenylquinoline-3-carbonitrile | 18121-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-4-phenylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile；2-Hydroxy-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin-3-carbonitril；2-Oxo-4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；2-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 18121-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: KIAKRKJPPWTPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-4-phenylquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-N,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrazolo[3,4-b]quinoline-9-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺和苯并[b][1,8]萘啶衍生物的高效合成。

  摘要：

  2-氧代-4-苯基-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈(10)与水合肼、异硫氰酸苯酯或苯甲酰氯反应，分别得到衍生物12、13和15。后两种产物用水合肼处理，分别得到吡唑[3,4-b]喹啉衍生物14和16。化合物10还与乙腈二聚体或丙二腈二聚体反应生成苯并[b][1,8]-萘啶衍生物。对化合物10进行单晶X射线晶体学分析，证实了其结构。

  DOI：

  10.3390/12030361
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-4-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Some Condensed 2-Oxopyridine Derivatives from Ethyl 2-Cyanoacrylates, Cycloalkanones, and Ammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29388

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some tacrine analogs: study of the effect of the chloro substituent on the acetylcholinesterase inhibitory activity
  作者：Hanan M. Ragab、Hayam M. A. Ashour、Amal Galal、Asser I. Ghoneim、Hassan R. Haidar

  DOI：10.1007/s00706-015-1641-2

  日期：2016.3

  acetylcholinesterase inhibitory activity as well as hepatotoxicity using tacrine as a reference standard. The obtained results revealed that most of the compounds comprising a chloro substituent displayed higher activity when compared with the other analogs. Among the newly synthesized compounds, four analogs displayed in vitro and in vivo acetylcholinesterase inhibitory activity comparable to or slightly

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要
• Synthesis of new substituted pyridine derivatives as potent anti-liver cancer agents through apoptosis induction: In vitro, in vivo, and in silico integrated approaches
  作者：Ahmed T.A. Boraei、Elsayed H. Eltamany、Ibrahim A.I. Ali、Sara M. Gebriel、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104877

  日期：2021.6

  Liver cancer is the most common type of cancer in many countries. New studies and statistics show rising liver cancer worldwide, so it is essential to seek new agents for this type of cancer. PIM1 has an attractive target in the discovery of cancer medications as it is very much expressed in a variety of malignancies and influences such as tumorigenesis, cell cycle progression, cellular proliferation

  肝癌是许多国家最常见的癌症类型。新的研究和统计数据显示，全球肝癌呈上升趋势，因此寻找治疗此类癌症的新药物至关重要。PIM1 在癌症药物的发现中具有吸引人的目标，因为它在多种恶性肿瘤和影响（例如肿瘤发生、细胞周期进程、细胞增殖、细胞凋亡和细胞迁移）中大量表达。因此，合成了一系列吡啶酮和吡啶-酰胺并测试了抗肝癌活性。 在合成策略中，4,6-二芳基-3-氰基-2-吡啶酮3a-n使用一锅四组分合成方法合成。对 4,6-diphenyl-3-cayno-2-pyridone 3a进行结构修饰以增强活性。在K 2 CO 3存在下烷基化得到O-烷基化产物4-6。合成乙酰氧基酰肼7并环化成 1,3,4-恶二唑硫酮8，后者在硫上烷基化得到10。采用叠氮偶联法将2-(吡啶-2-基氧基)乙酰肼7与不同的胺和氨基酸酯偶联得到产物12a-e和13a-b。将合成的衍生物进行对HepG2和THLE-2细胞，细胞毒性化合
• Efficient One-Pot Four-Component Synthesis and X-ray Crystallographic Structure of 2-Pyridone Derivatives
  作者：Saeed Balalaie、Mohammed M. Hashemi、S. Hadi Khezri、Frank Rominger、Elmira Ghabraie、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/jhet.1632

  日期：2013.11

  A series of 3‐cyano‐2‐pyridone derivatives were synthesized by one‐pot four‐component condensation reaction involving a benzaldehyde derivative, alkyl cyanoacetate, acyclic or cyclic ketones, and ammonium acetate in reflux condition. The X‐ray structure of the products 5a and 5d confirm symmetric dimers via hydrogen bonding interactions between individual pyridine molecules showing, in addition, also

  通过一锅四组分缩合反应合成了一系列3-氰基-2-吡啶酮衍生物，该反应涉及苯甲醛衍生物，氰基乙酸烷基酯，无环或环状酮和乙酸铵在回流条件下。产物5a和5d的X射线结构通过单个吡啶分子之间的氢键相互作用证实了对称的二聚体，此外还显示了π-π堆积相互作用。
• NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150368256A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• One-Pot Synthesis of 3-Cyano-2-pyridones
  作者：Yingcai Wang、Gang Liu、Jeremy Chris P. Reyes、Randolph Duverna

  DOI：10.1002/jhet.2227

  日期：2015.7

  A versatile synthesis of 3‐cyano‐2‐pyridones via a one‐pot, four‐component condensation of ethyl cyanoacetate, ketones, aldehydes, and ammonium acetate under very mild conditions has been developed. This method provides rapid access to this type of valuable heterocyclic compounds from readily available materials in a single operation.