2-(methoxymethylene)dodecanal | 118591-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methoxymethylene)dodecanal
• 英文别名: 2-(Methoxymethylidene)dodecanal
• CAS: 118591-51-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: HLGDYPAYDFIQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethylene)dodecanal 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 3-butyl-1-{8-[4-(5-decylpyrimidin-2-yl)phenoxy]octyl}imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines

  摘要：

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。

  DOI：

  10.1039/c2jm34595a
• 作为产物：
  描述：

  十二醛二甲缩醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以3%的产率得到2-(methoxymethylene)dodecanal
  参考文献：
  名称：

  Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines

  摘要：

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。

  DOI：

  10.1039/c2jm34595a

文献信息

• Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines
  作者：Gundula F. Starkulla、Simon Klenk、Martin Butschies、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c2jm34595a

  日期：——

  The synthesis and the mesomorphic properties of novel imidazolium salts with mesogenic 2-phenylpyrimidine or 2-alkylpyrimidinecarboxylic acid central cores are reported. The mesogenic units are connected to the imidazolium head groups via an alkoxy spacer. In order to adjust the mesomorphic properties the length of the alkoxy spacer and the terminal alkyl group, the counter ion, the substitution pattern of the imidazolium head group and the molecular geometry (linear vs. bent) are varied and the corresponding compounds were investigated in detail using differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering (WAXS, SAXS). Whereas SmA phases with monolayer orientation were observed for imidazolium salts with short N-substituents (R = CH3, C4H9) at the imidazolium head group, the corresponding derivatives with longer N-substituents (R = C12H25, C12H25OC6H4) displayed SmA phases with bilayer orientation irrespective of a linear or bent geometry. For two derivatives, p-5(10,8) and p-5(12,8), a SmC phase was observed. Indeed, bending of the mesogenic core led to a shift of the mesophases towards lower temperatures. Several of the meta-2-phenylpyrimidine derivatives as well as 2-pyrimidine carboxylates displayed melting points below 50 °C. For 2-pyrimidine carboxylates replacement of a bromide anion by triflate resulted in a further decrease of the melting transition close to ambient temperature.

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。