(-)-(1S,3R,5R)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol | 1421636-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(1S,3R,5R)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
• 英文别名: (1S,3R,5R)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
• CAS: 1421636-90-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: LQBONNHKYJBFOP-KKZNHRDASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 沸点：
  261.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3R,5R)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (1S,5R)-9-((E)-hex-1-en-1-yl)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的手性对位丙烷和同环烷衍生的胺

  摘要：

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3025972
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R,E)-2-methyl-N-(2-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (-)-(1S,3R,5R)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的手性对位丙烷和同环烷衍生的胺

  摘要：

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3025972