(1S,5R)-9-((E)-hex-1-en-1-yl)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane | 1421636-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R)-9-((E)-hex-1-en-1-yl)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1S,5R)-9-[(E)-hex-1-enyl]-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1421636-85-2
• 化学式: C₁₇H₃₁N
• 分子量: 249.44
• InChiKey: YICKQAIGDLYNMO-VIYXCCSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 沸点：
  322.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-9-((E)-hex-1-en-1-yl)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane 、 碘乙烷 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的手性对位丙烷和同环烷衍生的胺

  摘要：

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3025972
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,3R,5R)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (1S,5R)-9-((E)-hex-1-en-1-yl)-1,4,4-trimethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的手性对位丙烷和同环烷衍生的胺

  摘要：

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3025972

文献信息

• <i>C</i>-Alkylation of Chiral Tropane- and Homotropane-Derived Enamines
  作者：David M. Hodgson、Andrew Charlton、Robert S. Paton、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/jo3025972

  日期：2013.2.15

  The synthesis and alkylation of chiral, nonracemic tropane- and homotropane-derived enamines is examined as an approach to enantioenriched α-alkylated aldehydes. The two bicyclic N auxiliaries, which differ by a single methylene group, give opposite senses of asymmetric induction on alkylation with EtI and provide modestly enantioenriched 2-ethylhexanal (following hydrolysis of the alkylated iminium)

  作为一种对映体富集的α-烷基化醛的方法，研究了手性，非外消旋的托烷和高托烷衍生的烯胺的合成和烷基化。这两个双环N助剂的区别在于单个亚甲基，它们在用EtI烷基化时产生相反的不对称诱导感，并提供适度对映体富集的2-乙基己醛（在烷基化的亚胺水解后）。两种烯胺的乙基化密度泛函研究支持了观察到的立体选择性。