21β-O-[(2Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoyl]-22α-O-(2-methylpropanoyl)-R₁-barrigenol | 918165-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21β-O-[(2Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoyl]-22α-O-(2-methylpropanoyl)-R₁-barrigenol
• 英文别名: [(3R,4R,4aR,5S,6R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,6,10-trihydroxy-4a-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-4-(2-methylpropanoyloxy)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-3-yl] (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 918165-17-0
• 化学式: C₄₄H₇₀O₈
• 分子量: 727.035
• InChiKey: ROGMOVZUSCCKTE-AHSRYKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21β-O-[(2Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoyl]-22α-O-(2-methylpropanoyl)-R₁-barrigenol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以7 mg的产率得到R1-barrigenol
  参考文献：
  名称：

  来自Syplocos chinensis的细胞毒性含氧三萜皂苷。

  摘要：

  来自中华plo的根的乙醇提取物的正丁醇可溶级分显示出对几种癌细胞系的细胞毒活性。生物测定指导的纯化导致了八种新的三萜皂苷，symplocososides LS（1-8）的分离和表征。通过光谱和化学方法，基于氧化的糖苷配基阐明1-8的结构为糖苷。这些化合物及其水解产物，以及早先从中华葡萄球菌根获得的一些其他类似物，在一个小型癌细胞组中进行了细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1021/np060160+
• 作为产物：
  描述：

  symplocososide L 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以16 mg的产率得到21β-O-[(2Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoyl]-22α-O-(2-methylpropanoyl)-R₁-barrigenol
  参考文献：
  名称：

  来自Syplocos chinensis的细胞毒性含氧三萜皂苷。

  摘要：

  来自中华plo的根的乙醇提取物的正丁醇可溶级分显示出对几种癌细胞系的细胞毒活性。生物测定指导的纯化导致了八种新的三萜皂苷，symplocososides LS（1-8）的分离和表征。通过光谱和化学方法，基于氧化的糖苷配基阐明1-8的结构为糖苷。这些化合物及其水解产物，以及早先从中华葡萄球菌根获得的一些其他类似物，在一个小型癌细胞组中进行了细胞毒性评估。

  DOI：

  10.1021/np060160+

文献信息

• Cytotoxic Oxygenated Triterpenoid Saponins from <i>Symplocos chinensis</i>
  作者：Guangmiao Fu、Yue Liu、Shishan Yu、Xiangzhong Huang、Youcai Hu、Xiaoguang Chen、Furong Zhang

  DOI：10.1021/np060160+

  日期：2006.12.1

  A n-butanol-soluble fraction of an ethanolic extract from the roots of Symplocos chinensis showed cytotoxic activity against several cancer cell lines. Bioassay-guided purification led to the isolation and characterization of eight new triterpenoid saponins, symplocososides L-S (1-8). The structures of 1-8 were elucidated as glycosides based on oxygenated aglycons by spectroscopic and chemical methods

  来自中华plo的根的乙醇提取物的正丁醇可溶级分显示出对几种癌细胞系的细胞毒活性。生物测定指导的纯化导致了八种新的三萜皂苷，symplocososides LS（1-8）的分离和表征。通过光谱和化学方法，基于氧化的糖苷配基阐明1-8的结构为糖苷。这些化合物及其水解产物，以及早先从中华葡萄球菌根获得的一些其他类似物，在一个小型癌细胞组中进行了细胞毒性评估。