4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylamino)-6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile | 1259017-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylamino)-6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1259017-83-8
• 化学式: C₃₃H₂₂ClFN₄O₄
• 分子量: 593.013
• InChiKey: SAFZKPQFVBCNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylamino)-6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile 在 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl N-[[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]-3-cyano-7-methoxyquinolin-6-yl]methyl]carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  来自 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines 和 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines 的新型二硫代氨基甲酸酯作为有效的 EGFR 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200267
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)aminoacrylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylamino)-6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines 和 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines 的新型二硫代氨基甲酸酯作为有效的 EGFR 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200267