2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 273720-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 273720-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HLKQZBAPXOIYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,5-dimethyl-2,3-diphenyl-6,7-dihydro-4H-indazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  Facile synthetic method of 2H-indazole derivatives was developed involving DDQ oxidation of pyrazoles, which were prepared starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.149
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 苯甲醛 在 二乙基碘化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman condensation of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes using diethylaluminum iodide alone as the promoter

  摘要：

  成功地使用二乙基铝碘作为单一的Lewis酸促进剂，无需直接使用Lewis碱，实现了三种类型的α,β-共轭环酮与醛的Baylis-Hillman缩合反应。该反应在0°C下于CH2Cl2中在24小时内完成，产率适中至良好（53-72%）。

  DOI：

  10.1039/b206736f

文献信息

• Efficient Baylis−Hillman Reactions of Cyclic Enones in Methanol As Catalyzed by Methoxide Anion
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Hui Xu、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo0491760

  日期：2004.11.1

  The Baylis−Hillman reactions of cyclic enones with a variety of aldehydes were investigated. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to be a viable catalyst in promoting the reactions of sterically retarded substrates in methanol. The reactions showed clear solvent dependence and only occurred in hydroxylic solvents, especially in methanol. Further consideration on the steric character of

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。
• The Baylis–Hillman condensation of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes using diethylaluminum iodide alone as the promoter
  作者：Wei Pei、Han-Xun Wei、Guigen Li

  DOI：10.1039/b206736f

  日期：——

  The Baylis-Hillman condensation of three types of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes was successfully performed by using diethylaluminum iodide as the Lewis acid promoter alone without the direct use of a Lewis base. The reaction proceeded to completion at 0 °C in CH2Cl2 within 24 h to give modest to good yields (53–72%).

  成功地使用二乙基铝碘作为单一的Lewis酸促进剂，无需直接使用Lewis碱，实现了三种类型的α,β-共轭环酮与醛的Baylis-Hillman缩合反应。该反应在0°C下于CH2Cl2中在24小时内完成，产率适中至良好（53-72%）。
• Mikami, Koichi; Okubo, Yasutaka, Synlett, 2000, # 4, p. 491 - 492
  作者：Mikami, Koichi、Okubo, Yasutaka

  DOI：——

  日期：——
• Acceleration of the Morita−Baylis−Hillman Reaction by a Simple Mixed Catalyst System
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/jo900603w

  日期：2009.6.19

  By using a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a nucleophile in the presence of an equal amount of tetramethylethylenediamine (TMEDA) and MgI2, Morita-Baylis-Hillman adducts can be obtained in good to excellent yields from various aromatic and aliphatic aldehydes and cyclic enones/enoates at room temperature after convenient reaction times.
• Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Ka Young Lee、Saravanan Gowrisankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.149

  日期：2005.8

  Facile synthetic method of 2H-indazole derivatives was developed involving DDQ oxidation of pyrazoles, which were prepared starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.