(2S)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-n-propyl-5,6-dehydropiperidin-4-one | 686341-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-n-propyl-5,6-dehydropiperidin-4-one
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6S)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-4-oxo-2-propyl-2,3-dihydropyridin-1-yl]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 686341-95-7
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₈
• 分子量: 523.667
• InChiKey: JGKCDDALIRWSLQ-SSXICUSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-n-propyl-5,6-dehydropiperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  以阿拉伯吡喃糖胺为碳水化合物助剂立体选择性合成手性哌啶衍生物

  摘要：

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...

  DOI：

  10.1139/v06-060
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine 在 molecular sieve 、 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-N-(2',3',4'-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosyl)-2-n-propyl-5,6-dehydropiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性哌啶生物碱不对称合成中的阿拉伯糖胺

  摘要：

  阿拉伯糖醛亚胺的立体分化潜力可用于立体选择性合成 2-取代脱氢哌啶酮及其向 2,6-顺式取代哌啶酮的进一步转化。通过 X 射线分析和对映体纯生物碱 (+)-二氢吡啶的合成证明了绝对构型。所提出的方法提供了合成哌啶衍生物对映异构体的可能性，这些衍生物是通过应用相应的半乳糖胺辅助剂获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817775

文献信息

• Stereoselective syntheses of piperidinones and their modification by organometallic coupling reactions
  作者：Birgit Kranke、Horst Kunz

  DOI：10.1039/b615113b

  日期：——

  Dehydropiperidinones stereoselectively obtained from N-arabinosyl imines were iodinated at the enaminone structure. Knochel iodine-magnesium exchange afforded Grignard compounds of these piperidinone derivatives which reacted, either directly or after transmetalation to zinc or copper intermediates, with alkyl-, aryl- or acylhalides to give correspondingly substituted piperidinones. Stereoselective conjugate

  从N-阿拉伯糖基亚胺立体选择性地获得的脱氢哌啶酮在烯胺酮结构上被碘化。诺氏碘与镁的交换得到了这些哌啶酮衍生物的格氏化合物，它们直接或在过渡金属化成锌或铜中间体后，与烷基，芳基或酰基卤反应生成相应取代的哌啶酮。向由此获得的5-烯丙基脱氢哌啶酮中添加立体选择性共轭烯丙基烯丙酸铜盐，产物的闭环易位得到含有三个立体异构中心的对苯二酚氢醌。
• Stereoselective synthesis of chiral piperidine derivatives employing arabinopyranosylamine as the carbohydrate auxiliary
  作者：Birgit Kranke、Horst Kunz

  DOI：10.1139/v06-060

  日期：2006.4.1

  Stereoselective synthesis of 2-substituted dehydropiperidinones and their further transformation to variously disubstituted piperidine derivatives was achieved employing D-arabinopyranosylamine as ...

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...
• Arabinosylamine in Asymmetric Syntheses of Chiral Piperidine Alkaloids
  作者：Horst Kunz、Birgit Kranke、Dominique Hebrault、Martin Schultz-Kukula

  DOI：10.1055/s-2004-817775

  日期：——

  The stereodifferentiating potential of arabinosyl aldimines was utilized in stereoselective syntheses of 2-substituted dehydropiperidinones and their further transformation to 2,6-cis-substituted piperidinones. The absolute configuration was proven by X-ray analysis and by the synthesis of the enantiomerically pure alkaloid (+)-dihydropinidine. The presented method offers the possibility to synthesize

  阿拉伯糖醛亚胺的立体分化潜力可用于立体选择性合成 2-取代脱氢哌啶酮及其向 2,6-顺式取代哌啶酮的进一步转化。通过 X 射线分析和对映体纯生物碱 (+)-二氢吡啶的合成证明了绝对构型。所提出的方法提供了合成哌啶衍生物对映异构体的可能性，这些衍生物是通过应用相应的半乳糖胺辅助剂获得的。