3-(3-chlorophenyl)but-3-en-1-ol | 910819-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 910819-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: KZNAOIRNAJHXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到1-chloro-3-(4-iodobut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端高烯丙基砜的对映选择性 Ir 催化氢化：(−)-姜黄烯的全合成

  摘要：

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-(3-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯基sp2 CH键功能化反应中的螯合与非螯合控制

  摘要：

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700559

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Radical/Polar Annulation Reactions (RPARs) Enable the Modular Construction of Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、James P. Phelan、Viktor C. Polites、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02968

  日期：2018.11.2

  An annulation process for the construction of 1,1-disubstituted cyclopropanes via a radical/polar crossover process is described. The cyclopropanation proceeds by the addition of a photocatalytically generated radical to a homoallylic tosylate. Reduction of the intermediate radical alkylation adduct (via single electron transfer) furnishes an anion that undergoes an intramolecular substitution. The

  描述了一种通过自由基/极性交叉方法构造1，1-二取代的环丙烷的环化方法。环丙烷化是通过将光催化生成的自由基添加到均甲苯基甲苯磺酸酯中而进行的。中间自由基烷基化加合物的还原（通过单电子转移）提供了经历分子内取代的阴离子。该过程显示出优异的官能团耐受性，具有通过奇数电子中间体进行反应的特性，并且在温和条件下发生可见光辐照。
• Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylative Cyclization for the Synthesis of Quinazolinones
  作者：Quentin Dherbassy、Srimanta Manna、Chunling Shi、Watcharapon Prasitwatcharakorn、Giacomo E. M. Crisenza、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202103259

  日期：2021.6.21

  Quinazolinones are common substructures in molecules of medicinal importance. We report an enantioselective copper-catalyzed borylative cyclization for the assembly of privileged pyrroloquinazolinone motifs. The reaction proceeds with high enantio- and diastereocontrol, and can deliver products containing quaternary stereocenters. The utility of the products is demonstrated through further manipulations

  喹唑啉酮是具有医学重要性的分子中常见的子结构。我们报道了一种对映选择性铜催化的硼基化环化，用于组装特殊的吡咯并喹唑啉酮基序。该反应以高对映体和非对映体控制进行，并且可以产生含有四元立构中心的产物。产品的实用性通过进一步的操作得到证明。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。
• Substituted Aryl and Heteroaryl Derivatives, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Use
  申请人：Stelmach John E.

  公开号：US20080161347A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Substituted aryl and heteroaryl derivatives are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明披露了取代芳基和杂环芳基衍生物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。此外，还包括制药组合物和治疗方法。