(2R,3S,4R,4aS)-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4-tris(methoxymethoxy)[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-2(H)-one | 951345-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aS)-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4-tris(methoxymethoxy)[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-2(H)-one
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aS)-2,3,4-tris(methoxymethoxy)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 951345-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: RDUCEKAQZUYSPI-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aS)-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4-tris(methoxymethoxy)[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-2(H)-one 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (-)-lycoricidine triacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type Amaryllidaceae Alkaloids:  Total Syntheses of ent-Lycoricidine, 3-epi-ent-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-epi-ent-lycoricidine

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.

  DOI：

  10.1021/ol701552r
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2R,3S,4R,4aS)-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4-tris(methoxymethoxy)[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-2(H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type Amaryllidaceae Alkaloids:  Total Syntheses of ent-Lycoricidine, 3-epi-ent-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-epi-ent-lycoricidine

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.

  DOI：

  10.1021/ol701552r

文献信息

• Biological Evaluation of<i>ent</i>-Narciclasine,<i>ent</i>-Lycoricidine, and Certain Enantiomerically-Related Congeners
  作者：Maria Matveenko、Martin G. Banwell、Max Joffe、Soosan Wan、Emmanuelle Fantino

  DOI：10.1002/cbdv.200800319

  日期：2009.5

  The non-natural enantiomeric forms of narciclasine and lycoricidine ((-)-1 and (-)-2, respectively), as well as congeners 3-6 are available through chemoenzymatic synthesis. Accordingly, they have now been tested for their cytotoxic effects in a 13-member human cancer cell-line panel and found to be only weakly active. In contrast, an authentic sample of the natural enantiomeric form of narciclasine

  可以通过化学酶促合成获得水杨酸和二十二碳四烯酸（分别为（-）-1和（-）-2）以及同类物3-6的非天然对映体形式。因此，现在已经在13人的人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性作用，发现它们的活性很弱。相反，发现天然的对映体形式的水仙子碱（（+）-1）的真实样品在同一屏幕中具有很高的活性。