4-pentenyl 2-O-[2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl]-3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside | 205485-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2-O-[2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl]-3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 205485-62-7
• 化学式: C₅₀H₅₆O₉
• 分子量: 800.989
• InChiKey: HBAWSWVYWNEQRH-YTSANIPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-O-[2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl]-3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(2R,3S,4R,5R)-3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。

  DOI：

  10.1039/a707796c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-pentenyl 2-O-[2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl]-3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。

  DOI：

  10.1039/a707796c

文献信息

• Influence of Steric Crowding on Diastereoselective Arabinofuranosylations
  作者：Maidul Islam、Gaddamanugu Gayatri、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00964

  日期：2015.8.21

  their significance in controlling disease spurred interest in developing strategies for their diastereoselective synthesis. Mtb uses enzymes to achieve diastereoselectivity through noncovalent interactions. Of the two possible glycosidic linkages, chemically, 1,2-trans linkage is relatively easy to synthesize by taking advantage of neighboring group participation, whereas synthesis of the 1,2-cis linkage

  结核分枝杆菌（Mtb）细胞表面上阿拉伯呋喃糖苷的出现及其在控制疾病中的意义激发了人们开发非对映选择性合成策略的兴趣。Mtb使用酶通过非共价相互作用实现非对映选择性。在两个可能的糖苷键中，化学上，1,2-反式键相对容易通过利用邻近基团的参与来合成，而1,2-顺式的合成链接非常困难。在本文中，用硫代吡啶基，亚氨酸酯和硫代甲苯基供体以及拥挤程度不同的糖基受体研究了立体化学对阿拉伯呋喃糖基化非对映选择性的影响。观察到受体的立体化学环境存在细微差异，从而改变了呋喃糖苷形成的非对映选择性。该努力的结果表明，可以通过在较低温度下在对空间要求高且反应性较低的底物上进行反应来方便地合成1，2-顺式阿拉伯呋喃糖苷。