2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole | 82201-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole
• CAS: 82201-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IMSKAWSAPWGNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis via intramolecular ene reactions. 1. Application to (.+-.)-crinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a039
• 作为产物：
  描述：

  3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis via intramolecular ene reactions. 1. Application to (.+-.)-crinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a039

文献信息

• A versatile method for carbon-nitrogen bond formation via ene reactions of acylnitroso compounds
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93275-2

  日期：——

  intramolecular ene reactions have been studied. For the intermolecular examples, nitrosocarbonylmethane, thermally liberated from its Diels-Alder adduct with 9,10-dimethylanthracene, is reacted with various olefins giving the corresponding N-alkylhydroxamic acids in moderate to high yields, providing an efficient method for allylic amidation. The regiochemistry of the intermolecular reaction is observed to

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。