7-Methoxy-9-endo-methyltricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-5-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Methoxy-9-endo-methyltricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-5-en-8-one
• 英文别名: (1R,7S,9R)-7-methoxy-9-methyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-5-en-8-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PUCSBTQMPUAZGX-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-9-endo-methyltricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-5-en-8-one 在 六甲基磷酰三胺 、 高氯酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,6S,9S)-9-((E)-4-Bromo-3-methyl-but-2-enyl)-6-hydroxy-9-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6-methano-azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃转化为聚喹烷：构造三环[6.3.0.0 4,8 ]-和三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷的通用方法

  摘要：

  描述了芳族化合物向线性和有角的三喹烷的转化，并且涉及5-exo-trig-烯丙基自由基环化，作为用于构建应变的酮9和18的关键反应，然后将其分别转化为喹烷12和23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02026-2
• 作为产物：
  描述：

  5,7a-ethano-5-methoxy-8-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到7-Methoxy-9-endo-methyltricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-5-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第35部分：某些聚喹烷衍生物的合成

  摘要：

  从四环化合物8和15开始，描述了一种合成[4.3.3]丙炔衍生物和角三喹烷的新策略。[4.3.3]丙炔的合成涉及自由基环化和贝克曼断裂作为关键步骤。使用四环体系的氧化裂解来合成角正丁烷。小说威尔金森的催化剂介导的碳-碳键形成（12  →  30）。

  DOI：

  10.1039/b003548n

文献信息

• Heteroatom assisted Beckmann fragmentation: towards the synthesis of (±) modhephene
  作者：M.S Laxmisha、G.S.R Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00486-x

  日期：2000.5

  An efficient radical cyclisation-Beckmann fragmentation and a Beckmann fragmentation–radical cyclisation strategy for the synthesis of a [4.3.3]propellane derivative is described.

  描述了一种有效的自由基环化-贝克曼片段化和贝克曼片段-自由基环化策略，用于合成[4.3.3]丙炔衍生物。