1-butylquinolinium bromide | 31537-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-butylquinolinium bromide
• 英文别名: N-butylquinolinium bromide；1-butylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 31537-79-8
• 化学式: Br*C₁₃H₁₆N
• 分子量: 266.181
• InChiKey: ODXRWDZWRBOJHZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylquinolinium bromide 在 三乙烯二胺 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-Butyl-4-chinolon
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 正溴丁烷 反应 24.0h， 生成 1-butylquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉鎓和多氧钒酸盐的超分子催化剂光诱导苯高效羟基化为苯酚

  摘要：

  苯以高收率和高选择性直接羟基化制苯酚一直是苯酚工业生产的目标。光催化由于其具有成本效益和环境友好性，可以作为实现苯羟基化为苯酚的竞争方法，但同时获得良好的产率、高选择性和高原子利用率仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们展示了一系列基于烷氧六钒酸盐阴离子和喹啉离子的超分子催化剂，用于在紫外线照射下将苯光催化羟基化为苯酚。我们证明了聚氧烷氧钒酸盐可以作为有效的催化剂，不仅可以稳定喹啉自由基，还可以再利用 H 2 O 2 由喹啉离子在光照射下产生以获得优异的协同效应，包括具有竞争力的良好产率（50.1 %）、高选择性（> 99 %）和高原子可用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202011164

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Alkylation of Rhodium Porphyrins Using Ammonium and Quinolinium Salts
  作者：Samuel J. Thompson、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/om500438s

  日期：2014.7.28

  Alkylation of rhodium(III) porphyrins [Rh-II(por)] was achieved under relatively mild conditions in up to 98% yields, where readily available ammonium and quinolinium salts were utilized as the alkylating agents. This transformation tolerates air and water, thus serving as a convenient method to prepare a variety of alkyl- and benzyl-Rh-III(por) complexes. Preliminary mechanistic studies support an S(N)2-like reaction pathway involving a Rh-I(por) anion intermediate.
• Kost; Judin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1720; engl. Ausg. S. 1929
  作者：Kost、Judin

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed monofunctionalization of N-alkyl activated azaarenes to construct 2-Iminoderivatives
  作者：Dehao Duan、Fangyuan Cai、Yi Wu、Quan Gong、Aiqiong Huang、Dongcheng Yi、Yinbao Li、Yingzhen Lai、Xiang-Jun Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133229

  日期：2023.1