8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-(Oxan-2-yloxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: GDNZDIOZAYFBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 乙醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O /乙醛，一种通过反缩醛化工艺 对缩酮和缩醛进行脱保护的通用系统

  摘要：

  本文描述了由FeCl 3 ·6H 2 O /乙醛介导的对缩酮/缩醛的轻度和有效催化脱保护。铁（III）/醛系统的多功能性和高化学选择性通过大量实例证明。在硅胶垫上过滤，然后蒸发掉挥发性副产物后，几乎定量分离了脱保护的酮/醛。

  DOI：

  10.1039/c6nj03439j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 manganese(II) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720

文献信息

• Indium(III) Trifluoromethanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn

  DOI：10.1021/jo0707075

  日期：2007.7.1

  Acetals and ketals are readily deprotected under neutral conditions in the presence of acetone and catalytic amounts of indium(III) trifluoromethanesulfonate (<0.8 mol %) at room temperature or mild microwave heating conditions to give the corresponding aldehydes and ketones in good to excellent yields.

  在丙酮和催化量的三氟甲烷磺酸铟（III）（<0.8 mol％）的存在下，在室温或温和的微波加热条件下，在中性条件下，缩醛和缩酮易于脱保护，从而以良好或优异的收率得到相应的醛和酮。