methyl uronate | 156325-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl uronate
• 英文别名: methyl [allyl-2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5-O-allyl-3-O-carbamoyl-β-D-glucofuranosid]uronate
• CAS: 156325-60-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₁₆
• 分子量: 660.629
• InChiKey: ZJTWGKJJDOYLAW-QOHHZPLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  232.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl uronate 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 以40%的产率得到methyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F

  摘要：

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85066-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropyliden-5-O-allyl-α-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 aluminum oxide 、 dowex 50Wx₈ 、 Amberlite IRA-93 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 methyl uronate
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F

  摘要：

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85066-3