5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-glycero-D-gluco-octofuranose | 136632-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-glycero-D-gluco-octofuranose
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-methoxymethyl-α-D-glycero-D-gluco-octofuranose；[(1R,2R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(methoxymethoxy)butoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 136632-77-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₈Si
• 分子量: 450.645
• InChiKey: MBFYDBXNSNNYTH-RPVYPSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butane-1,3-diol 在 镍 吡啶 、 TEA 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-glycero-D-gluco-octofuranose
  参考文献：
  名称：

  Grassberger, Vera; Berger, Andreas; Dax, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 379 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of four diastereomeric octofuranoses from d-glucofuranurono-6,3-lactone via Grignard reactions
  作者：Karl Dax、Martin Fechter、Günther Gradnig、Vera Grassberger、Carina Illaszewicz、Markus Ungerank、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84117-w

  日期：1991.9

  hydride (DIBAL-H) to the respective hemiacetal at C-6, followed by reaction with vinylmagnesium bromide in either ether or tetrahydrofuran, gives the corresponding diastereomeric pairs of 7,8-dideoxyoct-7-eno-1,4-furanoses. The configurations of the products at C-6 were determined after oxidative cleavage of the terminal double bond and reduction of the aldehyde by conversion of the resulting heptoses

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。