phosphoric acid (cyano)(4-methoxyphenyl)methyl ester diethyl ester | 855476-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phosphoric acid (cyano)(4-methoxyphenyl)methyl ester diethyl ester
• 英文别名: Cyano(4-methoxyphenyl)methyl diethyl phosphate；[cyano-(4-methoxyphenyl)methyl] diethyl phosphate
• CAS: 855476-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₅P
• 分子量: 299.263
• InChiKey: XLHBILXBHSDYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid (cyano)(4-methoxyphenyl)methyl ester diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 坦伯酰胺
  参考文献：
  名称：

  硅酰胺类抗病毒活性的计算机优先级排序，合成和体外评估

  摘要：

  背景：药物研发后期的人员流失率高，导致行业和政府蒙受经济损失。尽管全球范围内普遍存在HIV感染并且对AIDS患者缺乏有希望的治疗方法，但只有少数几种药物被批准用于治疗感染患者。迫切需要发现具有新颖作用机制并努力降低早期药物发现阶段的消耗率的新型抗HIV药物。 目的：根据已报道的潜在抗HIV-1线索对药物相似性（QED），致癌性，致突变性，吸收，代谢和毒性特性的定量估计，对它们进行优先排序。显示了最佳铅的类似物的合成及其抗HIV-1活性的评估。 方法：对一组已知的抗HIV天然产物进行计算机抗HIV铅优先排序，以获取具有更好的药物相似性和ADMET特性的铅。合成了优先的戊酰胺铅及其四个类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。 结果：发现甲酰胺是具有更好的QED，吸收和代谢特性且没有致癌性，诱变性和毒性潜力的铅。先前报道（+）-氨甲酰胺在H9细胞系中对实验室适应的菌株HIV-1IIIB（X4，B

  DOI：

  10.2174/1570180814666170419115526
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-methoxybenzoyl)phosphonate 、 氰化钾 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到phosphoric acid (cyano)(4-methoxyphenyl)methyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Protonation of acyl anion equivalents generated from acylphosphonates: nonhydride access to the aldehyde oxidation state from the carboxylic acid oxidation state

  摘要：

  Acylphosphonates, which are easily available from carboxylic acids, are potent acyl anion precursors and undergo cyanide ion promoted phosphonate-phosphate rearrangement to provide the corresponding acyl anion equivalents as reactive intermediates. The protonation of these acyl anion equivalents furnished cyanohydrin O-phosphates in good yields. For the high yield formation of cyanohydrin O-phosphates from arylphosphonates THF should be used and from alkylphosphonates DME was used. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.036

文献信息

• Synthesis of difluoromethylated diarylmethanes <i>via</i> Fe(OTf)₃-catalyzed Friedel–Crafts reaction of 2,2-difluoro-1-arylethyl phosphates
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tomoya Takase、Eisuke Kuroyanagi、Takeshi Yasui

  DOI：10.1039/d1cc00765c

  日期：——

  Fe(OTf)3-catalyzed Friedel–Crafts reaction of 2,2-difluoro-1-arylethyl phosphates with electron-rich (hetero)arenes afforded difluoromethylated diarylmethanes. Control experiments showed that Fe(OTf)3 behaves as the Lewis acid, and that the phosphate leaving group and o- or p-alkoxy substituents on the substrates are necessary for the Fe(OTf)3-catalyzed reaction to proceed under mild conditions.

  Fe（OTf）3催化2,2-二氟-1-芳基乙基磷酸酯与富电子（杂）芳烃的Friedel-Crafts反应，得到二氟甲基化的二芳基甲烷。对照实验表明Fe（OTf）3表现为路易斯酸，并且底物上的磷酸酯离去基团和o-或p-烷氧基取代基对于Fe（OTf）3催化的反应在温和条件下进行是必需的。
• Cyano-Phosphorylation of Aldehydes Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yoshimasa Fukuda、Yuka Maeda、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.54.397

  日期：——

  The first method for cyano-phosphorylation of aldehydes with diethyl cyanophosphonate in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and KOt-Bu, as a nucleophilic catalyst, is described.

  首次介绍了在由 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑和 KOt-Bu 制备的 N-杂环碳烯作为亲核催化剂存在下，氰基膦酸二乙酯对醛进行氰基磷化的方法。
• KURIHARA, TAKUSHI;SANTO, KAZUNORI;HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4777-4788
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、SANTO, KAZUNORI、HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——