(1S,3aS,6R,7aS)-6-(3-chloro-2-butenyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one | 944796-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,6R,7aS)-6-(3-chloro-2-butenyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one
• CAS: 944796-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO₂
• 分子量: 312.88
• InChiKey: VZWZBNBUPDHJHK-OAOQPFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,6R,7aS)-6-(3-chloro-2-butenyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3aS,8aR,9aS)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2,3,3a,4,7,8,8a,9,9a-decahydro-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one 、 1,3-二氯-2-丁烯 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1S,3aS,6R,7aS)-6-(3-chloro-2-butenyl)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e