(1-benzoyl-2-methyl-3-vinylcyclopropyl)phenylmethanone | 879015-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzoyl-2-methyl-3-vinylcyclopropyl)phenylmethanone
• 英文别名: [(2R,3R)-1-benzoyl-2-ethenyl-3-methylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 879015-97-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: VWMYPZYDRRVJSL-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzoyl-2-methyl-3-vinylcyclopropyl)phenylmethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4-methyl-2-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷的重排。轻度合成取代的二氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了轻度的Ni（0）催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷重排反应。室温异构化得到二氢呋喃产物，其产率通常大于90％。在重排中使用高度取代的立体化学定义的环丙烷来评估反应机理。产物分析表明，总体反应在保持乙烯基的立体异构中心的构型进行的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/ol052700k
• 作为产物：
  描述：

  (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 正丁基锂 、 (S)-吲哚啉-2-羧酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1-benzoyl-2-methyl-3-vinylcyclopropyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷的重排。轻度合成取代的二氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了轻度的Ni（0）催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷重排反应。室温异构化得到二氢呋喃产物，其产率通常大于90％。在重排中使用高度取代的立体化学定义的环丙烷来评估反应机理。产物分析表明，总体反应在保持乙烯基的立体异构中心的构型进行的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/ol052700k

文献信息

• Non-decarbonylative photochemical versus thermal activation of Bu₄N[Fe(CO)₃(NO)] – the Fe-catalyzed Cloke–Wilson rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes
  作者：Che-Hung Lin、Dominik Pursley、Johannes E. M. N. Klein、Johannes Teske、Jennifer A. Allen、Fabian Rami、Andreas Köhn、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c5sc02342d

  日期：——

  The base metal complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes both under thermal or photochemical conditions to give the corresponding vinyl or aryldihydrofuranes in good to excellent...

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。
• Nickel-Catalyzed Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Mild Synthesis of Substituted Dihydrofurans
  作者：Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol052700k

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Mild Ni(0)-catalyzed rearrangements of 1-acyl-2-vinylcyclopropanes have been developed. The room-temperature isomerizations afford dihydrofuran products in yields regularly greater than 90%. A highly substituted, stereochemically defined cyclopropane was employed in the rearrangement to evaluate the reaction mechanism. Product analysis indicates that the overall reaction proceeds

  [反应：见正文]已经开发了轻度的Ni（0）催化的1-酰基-2-乙烯基环丙烷重排反应。室温异构化得到二氢呋喃产物，其产率通常大于90％。在重排中使用高度取代的立体化学定义的环丙烷来评估反应机理。产物分析表明，总体反应在保持乙烯基的立体异构中心的构型进行的情况下进行。