1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 299441-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 299441-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LTJWASRDBGNMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(3-(4-Phenyl ethyl oxygen)-5-(2-hydroxyphenyl)-4, 5-dihydro pyrazole) benzene sulfonamide (4c)
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺的合成，生物学评估和对接：一系列新型MMP-2抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12604
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺的合成，生物学评估和对接：一系列新型MMP-2抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12604

文献信息

• Reactions of 2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones with dimethylsulfonium carbonylmethylides: a new and facile diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans
  作者：Sarika Malik、Upender K. Nadir、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.041

  日期：2009.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans through reactions of 2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones with dimethylsulfonium carbonylmethylides.

  通过2-羟基芳基-α，β-不饱和酮与二甲基s羰基甲基化物的反应，已开发出一种简单，有效且通用的方法用于非对映选择性合成2,3-二取代的二氢苯并呋喃。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Docking of Dihydropyrazole Sulfonamide Containing 2-hydroxyphenyl Moiety: A Series of Novel MMP-2 Inhibitors
  作者：Peng-Fei Wang、Han-Yue Qiu、Shahla Karim Baloch、Hai-Bin Gong、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.12604

  日期：2015.12

  In this study, we synthesized a series of dihydropyrazole sulfonamide derivatives containing 2‐hydroxyphenyl moiety as antitumor agents to target the matrix metalloproteinase‐2 (MMP‐2). All of the synthesized compounds were examined by bioactivity assays, in which compound 4c turned out as a potential antagonist of MMP‐2 along with potent anticancer activity against four tumor cell lines. Structure–activity

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。