1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 299441-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 299441-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LTJWASRDBGNMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(3-(4-Phenyl ethyl oxygen)-5-(2-hydroxyphenyl)-4, 5-dihydro pyrazole) benzene sulfonamide (4c)
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺的合成，生物学评估和对接：一系列新型MMP-2抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12604
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺的合成，生物学评估和对接：一系列新型MMP-2抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12604

文献信息

• Reactions of 2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones with dimethylsulfonium carbonylmethylides: a new and facile diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans
  作者：Sarika Malik、Upender K. Nadir、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.041

  日期：2009.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans through reactions of 2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones with dimethylsulfonium carbonylmethylides.

  通过2-羟基芳基-α，β-不饱和酮与二甲基s羰基甲基化物的反应，已开发出一种简单，有效且通用的方法用于非对映选择性合成2,3-二取代的二氢苯并呋喃。