4-amino-3-nitrophenylcarbamic acid ethyl ester | 25917-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-nitrophenylcarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(4-amino-3-nitrophenyl)carbamate；Ethyl (4-amino-3-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 25917-87-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD05859193
• 分子量: 225.204
• InChiKey: IKLWBOYNDKAKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-nitrophenylcarbamic acid ethyl ester 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-cyano-5-ethoxycarbonylamino-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺衍生物。第10部分。5-和6-氨基-1 H-苯并咪唑3-氧化物

  摘要：

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000691
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1,4-苯二胺 、 甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-amino-3-nitrophenylcarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺衍生物。第10部分。5-和6-氨基-1 H-苯并咪唑3-氧化物

  摘要：

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000691

文献信息

• Rajappa, S.; Sreenivasan, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 533 - 535
  作者：Rajappa, S.、Sreenivasan, R.

  DOI：——

  日期：——
• RAJAPPA S.; SREENIVASAN R., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 7, 533-535
  作者：RAJAPPA S.、 SREENIVASAN R.

  DOI：——

  日期：——
• MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 691-696
  作者：MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• o-Nitroaniline derivatives. Part 10. 5- and 6-Amino-1H-benzimidazole 3-oxides
  作者：Michael D. McFarlane、David J. Moody、David M. Smith

  DOI：10.1039/p19880000691

  日期：——

  Cyclisation of N-(4- or 5-acylamino-2-nitrophenyl)glycine esters in basic media gives alkyl 5- or 6-acylaminobenzimidazole-2-carboxylate N-oxides, e.g. (11a) or (11b). Acid hydrolysis of the latter, followed by reaction with ammonia, gives the title compounds (1b) and (1c), in acceptable yield. The corresponding reaction sequence with 4-acylamino-N-cyanomethyl-o-nitroanilines also gives (1b); where

  环化ñ - （4-或5-酰氨基-2-硝基苯基）在碱性介质中的甘氨酸酯给出烷基的5-或6- acylaminobenzimidazole -2-甲酸甲酯Ñ -oxides，例如。（11a）或（11b）。后者的酸水解，然后与氨反应，以可接受的收率得到标题化合物（1b）和（1c）。与4-酰基氨基-N-氰基甲基-邻-硝基苯胺的相应反应序列也给出了（1b）；和。其中酰基为甲基磺酰基，但最终产物为5-甲磺酰胺基苯并咪唑N-氧化物（9）。化合物 （还可以通过还原然后水解从5-硝基苯并咪唑-2-羧酸N-氧化物乙酯获得1b）。