8-bromo-2-methylquinolin-7-yl acetate | 885684-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2-methylquinolin-7-yl acetate
• 英文别名: 7-acetyloxy-8-bromoquinaldine
• CAS: 885684-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: PPAFKABAFWJBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-methylquinolin-7-yl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 8-Cyano-2-(hydroxymethyl)quinolin-7-olate
  参考文献：
  名称：

  叔胺的光化学活化在细胞生理学研究中的应用

  摘要：

  代表性的叔胺与 8-氰基-7-羟基喹啉基 (CyHQ) 光可去除保护基 (PPG) 相连，以创建适用于研究细胞生理学的光活化形式。他莫昔芬和 4-羟基他莫昔芬的光活化可用于激活 Cre 重组酶和 CRISPR-Cas9 基因编辑，表明可以通过单光子和双光子激发（1PE 和 2PE）实现生物活性分子的高效释放。CyHQ 保护的苯胺经历了光氮-克莱森重排而不是释放胺。时间分辨光谱研究表明，叔胺的光释放速度非常快，发生在 70 ps 时间尺度上 CyHQ 的单线激发态。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06363
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 8-bromo-2-methylquinolin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  叔胺的光化学活化在细胞生理学研究中的应用

  摘要：

  代表性的叔胺与 8-氰基-7-羟基喹啉基 (CyHQ) 光可去除保护基 (PPG) 相连，以创建适用于研究细胞生理学的光活化形式。他莫昔芬和 4-羟基他莫昔芬的光活化可用于激活 Cre 重组酶和 CRISPR-Cas9 基因编辑，表明可以通过单光子和双光子激发（1PE 和 2PE）实现生物活性分子的高效释放。CyHQ 保护的苯胺经历了光氮-克莱森重排而不是释放胺。时间分辨光谱研究表明，叔胺的光释放速度非常快，发生在 70 ps 时间尺度上 CyHQ 的单线激发态。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06363

文献信息

• 8-Bromo-7-hydroxyquinoline as a Photoremovable Protecting Group for Physiological Use:  Mechanism and Scope
  作者：Yue Zhu、Christopher M. Pavlos、John P. Toscano、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/ja0555320

  日期：2006.4.5

  photoremovable protecting groups with sufficient sensitivity to 2PE for use in "caged" compounds. 8-Bromo-7-hydroxyquinoline (BHQ) is efficiently photolyzed by classic 1PE (365 nm) and 2PE (740 nm) under simulated physiological conditions (aqueous buffer of high ionic strength, pH 7.2) to release carboxylates, phosphates, and diols-functional groups commonly found on bioactive molecules such as neurotransmitters

  “笼中”生物分子的双光子激发 (2PE) 代表了一种强大的方法，可以实时研究生理功能在活组织上的时间和空间相关性，因为激发体积可以限制为 1 fL。此外，使用低能量红外光，最大限度地减少组织破坏，并能够更深入地渗透到组织制剂中。利用这项技术研究细胞生理学需要进一步开发对 2PE 具有足够敏感性的可光去除保护基团，以用于“笼养”化合物。8-溴-7-羟基喹啉 (BHQ) 在模拟生理条件（高离子强度的水性缓冲液，pH 7.2）下被经典的 1PE（365 nm）和 2PE（740 nm）有效地光解，释放出羧酸盐、磷酸盐、和二醇官能团常见于生物活性分子，如神经递质、核酸和药物。它在黑暗中稳定，溶于水，并显示出低水平的荧光，这将能够与生物功能的荧光指示剂结合使用。BHQ 保护的效应器是可合成的。Stern-Volmer 淬灭、时间分辨红外 (TRIR) 和 (18) O 标记实验表明光解通过亚微秒时间尺度上的溶剂辅助光杂解
• New quinoline-based caging groups synthesized for photo-regulation of aptamer activity
  作者：Yi Ming Li、Jing Shi、Rong Cai、XiaoYun Chen、Zhao Feng Luo、Qing Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.02.009

  日期：2010.4

  A series of quinoline-based photo-removable protecting groups for photo-regulation of thrombin aptamer (HD1) activity were synthesized with improved caging and uncaging efficiency. Among them, 8-bromo-2-diazomethyl-7-hydroxyquinolinyl (BHQ-diazo, 1) chromophore was found to cage the HD1 with highest caging and restoration efficiency. Moreover, on the basis of the RP-HPLC and SPR analysis, BHQ was demonstrated to regulate HD1s specific affinity to target molecule with 3-fold photolysis sensitivity and about 40% percent higher uncaging efficiency than Bhc (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl) group. It was proposed that the development and use of quinoline derivative may provide a general strategy to photo-regulate oligonucleotide's activity with improved caging and uncaging efficiencies by the convenient non-site-specific caging method. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Photoregulation of protein plasmid expression in vitro and in vivo using BHQ caging group
  作者：Zhi Ping Zhang、Yi Ming Li、Xiao Yun Chen、Qing Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.007

  日期：2011.3

  Green fluorescent protein (GFP) plasmid was caged by 8-bromo-7-hydroxyquinolinyl chromophore (BHQ) for controlling its expression with exact spatiotemporal resolution. In vitro and in vivo experiments clearly verified that, comparing with Bhc caging, the expression level of caged GFP plasmid was dramatically decreased and then efficiently restored after subsequent photolysis. (C) 2010 Yi Ming Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.