3,4-二氯苯甲酸乙酯 | 28394-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3,4-dichloro-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4-dichlorobenzoic acid ethyl ester；ethyl 3,4-dichlorobenzoate；3,4-Dichlor-benzoesaeure-aethylester；3,4-dichlorobenzoic ethyl ester；ethyl-3,4-dichlorobenzoate；3,4-Dichlor-benzoesaeure-ethylester
• CAS: 28394-58-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD06204554
• 分子量: 219.067
• InChiKey: YONQPSPHUKKUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-(3,4-二氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-one的一些新型曼尼希碱及其抗炎活性

  摘要：

  非甾体抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗风湿性关节炎、疼痛和许多不同类型的炎症性疾病，会引起严重的胃肠道 (GI) 副作用。存在于其化学结构上的游离羧酸基团与所有常规 NSAID 相关的 GI 毒性相关。用 1,3,4-恶二唑生物电子等排体替换该官能团是获得无胃肠道副作用的抗炎剂的常用策略。在目前的工作中，合成了一组新的 5-(3,4-二氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-one Mannich 碱，并基于 IR、1H NMR 和元素分析结果。首先测试目标化合物的细胞毒性，以确定用于抗炎筛选的无毒浓度。通过体外脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生和体内角叉菜胶足垫水肿与溃疡形成来评估化合物的抗炎作用。在 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中，大多数化合物对亚硝酸盐的产生显示出抑制活性，而化合物 5a、5h 和 5j 通过抑制 NO 的产生而表现出最好的特性。为了评估化合

  DOI：

  10.1002/ardp.201700153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-二氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.

  DOI：

  10.1021/jm00359a025

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal activity and 3D-QSR study for novel trifluoromethyl pyridine derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：F. Z. Xu、Y. Y. Wang、D. X. Luo、G. Yu、S. X. Guo、H. Fu、Y. H. Zhao、J. Wu

  DOI：10.1039/c8ra00161h

  日期：——

  A series of trifluoromethyl pyridine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and bio-assayed for their insecticidal activity. The result of bio-assays indicated the synthesized compounds exhibited good insecticidal activity against Mythimna separata and Plutella xylostella, most of the title compounds show 100% insecticidal activity at 500 mg L−1 and >80% activity at

  设计、合成了一系列含有1,3,4-恶二唑部分的三氟甲基吡啶衍生物，并对其杀虫活性进行了生物测定。生物测定结果表明，合成的化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella表现出良好的杀虫活性，大多数标题化合物在 500 mg L -1 时表现出 100% 的杀虫活性，在250 mg L -1时表现出大于 80% 的杀虫活性。两种害虫。化合物E18和E27对Mythimna separata的LC 50值分别为38.5和30.8 mg L -1，接近阿维菌素（29.6 mg L -1); 化合物E5、E6、E9、E10、E15、E25、E26和E27在 250 mg L -1下显示出 100% 的活性，优于毒死蜱 (87%)。提出了具有良好可预测性的 CoMFA 和 CoMSIA 模型，表明苯环 2 位和 4 位具有适当体积的吸电子基团可以增强杀虫活性。
• Relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in nucleophilic substitution reactions in acetonitrile and partial desolvation accompanying activation
  作者：Yasuhiko Kondo、Miyuki Urade、Yukari Yamanishi、Xinyu Chen

  DOI：10.1039/b203032m

  日期：——

  have been deduced on the basis of these classifications. A major factor determining the relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in the substitution reaction of an anionic nucleophile having a single reaction site in acetonitrile (kMeI/kEtI) is suggested to be partial desolvation around the nucleophilic center on going from reactant to transition-state.

  通过检验涉及的经验相关性 激活 亲核取代的参数 甲基碘 和的 碘乙烷亲核试剂已经被分为三个系列：（1）具有两个等效反应位点的亲核试剂，（2）在对位具有氯原子的亲核试剂，和（3）具有单个反应位点的亲核试剂。伴随的三种类型的部分去溶剂化过程激活根据这些分类推论得出。决定相对活性的主要因素甲基碘 到 碘乙烷 在一个具有单个反应位点的阴离子亲核试剂的取代反应中 乙腈（k MeI / k EtI）建议是从反应物到过渡态时亲核中心周围的部分去溶剂化。
• SNAAP Sulfonimidate Alkylating Agent for Acids, Alcohols, and Phenols
  作者：Tom Maricich、Matthew Allan、Brett Kislin、Andrea Chen、Fan-Chun Meng、Christine Bradford、Nai-Chia Kuan、Jeremy Wood、Omonigho Aisagbonhi、Alethea Poste、Dustin Wride、Sylvia Kim、Therese Santos、Michael Fimbres、Dianne Choi、Haydi Elia、Joseph Kaladjian、Ali Abou-Zahr、Arturo Mejia

  DOI：10.1055/s-0033-1339921

  日期：——

  iodoethane and silver(I) oxide in dichloromethane. This sulfonimidate directly ethylates various acids to esters; the stronger the acid, the faster it alkylates and in higher yield. It readily ethylates alcohols and phenols to ethers at room temperature in the presence of tetrafluoroboric acid catalyst without molecular rearrangements or racemization. We have defined these reactions as SNAAP alkylations:

  摘要 稳定，晶状ñ -叔丁基-4- nitrobenzenesulfonimidate已经通过直接O形乙基高收率制备ñ -叔丁基-4-硝基苯磺酰胺与碘乙烷和二氯甲烷银（I）氧化物。该亚磺酸磺酸盐将各种酸直接乙基化为酯。酸越强，烷基化速度越快，收率越高。在四氟硼酸催化剂存在下，在室温下容易将醇和酚乙基化为醚，而不会发生分子重排或外消旋化。我们定义这些反应如烷基化SNAAP：小号ubstitution，Ñ的ucleophilic一个的CID，一个lcohols和p henols]。所述硬sulfonimidate烷化剂是化学选择性的，宁愿氧气>氮气>硫。烷基化的磺酰胺副产物易于再循环至磺酰亚胺酯。 稳定，晶状ñ -叔丁基-4- nitrobenzenesulfonimidate已经通过直接O形乙基高收率制备ñ -叔丁基-4-硝基苯磺酰胺与碘乙烷和二氯甲烷银（I）氧化物。该亚磺酸磺酸盐将各种酸直
• Synthesis and the keto-enol equilibrium of 2-acyl lactams
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Gololobov、E. P. Zakurdaev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012373.06094.ff

  日期：2003.11

  Condensation of N-substituted lactams with carboxylic acid esters was studied. A wide range of substituted 2-acyl lactams with different ring sizes were synthesized. The structure of 2-acyl lactams (primarily, the ring size) was found to influence the keto-enol tautomerism.

  研究了 N-取代内酰胺与羧酸酯的缩合反应。合成了多种具有不同环大小的取代 2-酰基内酰胺。发现 2-酰基内酰胺的结构（主要是环大小）影响酮-烯醇互变异构。
• Synthesis of Dibenzoylmethane Derivaives and Inhibition of Mutagenicity in Salmonella typhimurium.
  作者：Tominari CHOSHI、Shigenori HORIMOTO、Ching Y. WANG、Hisamitsu NAGASE、Masataka ICHIKAWA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.40.1047

  日期：——

  Twenty dibenzoylmethanes with methyl, methoxy, bromo, chloro, or fluoro substitution on either one or both benzene rings were synthesized and assayed for inhibition of the mutagenicity of 2-nitrofluorene in S. typhimurium TA98. 2, 2-Dimethoxy, 3, 3-dimethoxy and 3, 3, 4, 4-tetramethoxydibenzoylmethane was as active as dibenzoylmethane. None of the halogen-substituted dibenzoylmethanes were active. These results demonstrate that dibenzoylmethanes can inhibit the mutagenicity of 2-nitrofluorene, and that modifications made on the benzene rings of dibenzoylmethane cannot enhance the antimutagencity of this parent compound.

  合成了20种二苯甲酰甲烷，它们在一个或两个苯环上分别带有甲基、甲氧基、溴、氯或氟取代基，并测定了它们对S. typhimurium TA98株2-硝基芴致突变性的抑制作用。2,2-二甲氧基、3,3-二甲氧基和3,3,4,4-四甲氧基二苯甲酰甲烷与二苯甲酰甲烷同样有效。所有含卤素取代的二苯甲酰甲烷均无效。这些结果表明二苯甲酰甲烷能抑制2-硝基芴的致突变性，在二苯甲酰甲烷的苯环上作修饰并不能增强其母体化合物的抗致突变性。