3,4-二氯苯甲酸甲酯 | 2905-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3,5-二氯苯甲酰氯
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,4-dichlorobenzoate；3,4-Dichlor-benzoesaeure-methylester
• CAS: 2905-68-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00018165
• 分子量: 205.04
• InChiKey: WICGATIORFSOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  248 °C
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸甲酯 在 4-甲氧基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  停止流微波技术在使用可溶有机碱的情况下扩大S N Ar反应的应用† ‡

  摘要：

  已开发了一种S N Ar模型反应，该反应给出了一系列取代的二芳基醚，可与可溶性有机碱DBU代替不溶的碳酸钾一起发挥作用。然后，通过在自动停止流微波反应器中按比例放大生产这些二芳基醚，以实现每天> 0.5 kg的生产率。在该反应器中也已扩大了类似的反应伙伴，以扩大研究范围。还对放大的间歇式微波反应器进行了简要比较。最后，据报道，该小型微波停止流反应器连续处理24小时，启动后无需人工干预。

  DOI：

  10.1039/b926537f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trichlorobenzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-二氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gassmann, Joerg; Voss, Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 11, p. 1291 - 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• Relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in nucleophilic substitution reactions in acetonitrile and partial desolvation accompanying activation
  作者：Yasuhiko Kondo、Miyuki Urade、Yukari Yamanishi、Xinyu Chen

  DOI：10.1039/b203032m

  日期：——

  have been deduced on the basis of these classifications. A major factor determining the relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in the substitution reaction of an anionic nucleophile having a single reaction site in acetonitrile (kMeI/kEtI) is suggested to be partial desolvation around the nucleophilic center on going from reactant to transition-state.

  通过检验涉及的经验相关性 激活 亲核取代的参数 甲基碘 和的 碘乙烷亲核试剂已经被分为三个系列：（1）具有两个等效反应位点的亲核试剂，（2）在对位具有氯原子的亲核试剂，和（3）具有单个反应位点的亲核试剂。伴随的三种类型的部分去溶剂化过程激活根据这些分类推论得出。决定相对活性的主要因素甲基碘 到 碘乙烷 在一个具有单个反应位点的阴离子亲核试剂的取代反应中 乙腈（k MeI / k EtI）建议是从反应物到过渡态时亲核中心周围的部分去溶剂化。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• Synthesis and structure activity relationships of cyanopyridone based anti-tuberculosis agents
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D.P. Risseeuw、He Eun Forbes、Hélène Munier-Lehmann、Guy Caljon、Helena I.M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112450

  日期：2020.9

  thymidylate kinase (MtbTMPK) for the synthesis of thymidine triphosphates and thus also DNA synthesis. Therefore, this enzyme constitutes a potential Achilles heel of the pathogen. Based on a previously reported MtbTMPK 6-aryl-substituted pyridine inhibitor and guided by two co-crystal structures of MtbTMPK with pyridone- and thymine-based inhibitors, we report the synthesis of a series of aryl-shifted cyanopyridone

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。
• Site-Selective Cross-Coupling of Remote Chlorides Enabled by Electrostatically Directed Palladium Catalysis
  作者：William A. Golding、Robert Pearce-Higgins、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.8b08686

  日期：2018.10.24

  Control of site-selectivity in chemical reactions that occur remote from existing functionality remains a major challenge in synthetic chemistry. We describe a strategy that enables three of the most commonly used cross-coupling processes to occur with high site-selectivity on dichloroarenes that bear acidic functional groups. We have achieved this by repurposing an established sulfonylated phosphine

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。