D-glyceraldehyde diethyl acetal | 114882-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glyceraldehyde diethyl acetal
• 英文别名: (2R)-3,3-diethoxypropane-1,2-diol
• CAS: 114882-91-6
• 化学式: C₇H₁₆O₄
• 分子量: 164.202
• InChiKey: BPNZBKXZVJVEJD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glyceraldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 氯化铵 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 ((R)-3,3-Diethoxy-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 生成 D-glyceraldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective silyl protection of alcohols promoted by a combination of chiral and achiral Lewis basic catalysts
  作者：Nathan Manville、Hekla Alite、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1038/nchem.1708

  日期：2013.9

  Catalytic enantioselective monosilylations of diols and polyols furnish valuable alcohol-containing molecules in high enantiomeric purity. These transformations, however, require high catalyst loadings (20–30 mol%) and long reaction times (2–5 days). Here, we report that a counterintuitive strategy involving the use of an achiral co-catalyst structurally similar to the chiral catalyst provides an effective solution to this problem. A combination of seemingly competitive Lewis basic molecules can function in concert such that one serves as an achiral nucleophilic promoter and the other performs as a chiral Brønsted base. On the addition of 7.5–20 mol% of a commercially available N-heterocycle (5-ethylthiotetrazole), reactions typically proceed within one hour, and deliver the desired products in high yields and enantiomeric ratios. In some instances, there is no reaction in the absence of the achiral base, yet the presence of the achiral co-catalyst gives rise to facile formation of products in high enantiomeric purity. A counter-intuitive strategy that combines a chiral Lewis base catalyst with an achiral Lewis base co-catalyst results in an exceptionally large increase in the facility of catalytic enantioselective silylation of polyols. The catalytic ensemble drives such reactions to completion within a few hours, rather than the usual two–five days, without loss of enantioselectivity.

  二元醇和多元醇的催化对映体选择性单硅烷化反应可以提供高对映体纯度的有价值含醇分子。然而，这些转化需要较高的催化剂负载量（20-30 摩尔%）和较长的反应时间（2-5 天）。在此，我们报告了一种反直觉策略，即使用结构上与手性催化剂相似的非手性辅助催化剂，从而有效地解决了这一问题。看似相互竞争的路易斯碱分子组合可以协同发挥作用，其中一个作为非手性亲核促进剂，另一个作为手性布氏碱。加入7.5â20Â mol%的市售N-杂环（5-乙基噻四唑）后，反应通常会在一小时内进行，并以较高的产率和对映体比率得到所需的产物。在某些情况下，如果没有非手性碱，则不会发生反应，但如果有非手性辅助催化剂存在，则很容易形成对映体纯度很高的产物。将手性路易斯碱催化剂与非手性路易斯碱助催化剂结合在一起的反直觉策略可显著提高多元醇的对映选择性硅烷化催化效率。这种催化组合可在几小时内完成此类反应，而不是通常的两天到五天，而且不会丧失对映选择性。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols through Highly Site- and Enantioselective Catalytic Silylation
  作者：Yu Zhao、Aurpon W. Mitra、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200703650

  日期：2007.11.12
• Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase
  作者：Norbert Bischofberger、Herbert Waldmann、Tohru Saito、Ethan S. Simon、Watson Lees、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00250a010

  日期：1988.7
• BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT、WALDMANN, HERBERT、SAITO, TOHRU、SIMON, ETHAN S.、LEE+

  DOI：——

  日期：——
• An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01001-7

  日期：1996.1

  This paper presents the chemoenzymatic synthesis of D-fructose analogues substituted at position C6. These compounds are the unique products of rabbit muscle aldolase catalyzed aldolisation of D-glyceraldehyde analogues (obtained by stereospecific chemical synthesis) with DHAP, followed by a dephosphorylation step with acid phosphatase.

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。