(R)-glycidaldehyde diethyl acetal | 114882-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-glycidaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: D-glycidaldehyde diethyl acetal；(2R)-2-(diethoxymethyl)oxirane
• CAS: 114882-92-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QIQQWSQARNQPLP-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-glycidaldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 ((R)-3,3-Diethoxy-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-chloro-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-glycidaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a026

文献信息

• Enzymatic Transformations 62. Preparative Scale Synthesis of Enantiopure Glycidyl Acetals using anAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Kinetic Resolution
  作者：Bastien Doumèche、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200606164

  日期：2006.9

  The hydrolytic kinetic resolution of five glycidaldehyde acetal derivatives was examined using the recombinant Aspergillus niger epoxide hydrolase as biocatalyst. This could successfully be performed, at room temperature, using solely demineralised water as solvent and following a two-phase methodology allowing us to operate at a global substrate concentration as high as 200 g/L in the reactor. The

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56
• Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase
  作者：Norbert Bischofberger、Herbert Waldmann、Tohru Saito、Ethan S. Simon、Watson Lees、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00250a010

  日期：1988.7
• Reetz, Manfred T.; Bocola, Marco; Wang, Li-Wen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7334 - 7343
  作者：Reetz, Manfred T.、Bocola, Marco、Wang, Li-Wen、Sanchis, Joaquin、Cronin, Annette、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Recombinant 2-Deoxyribose-5-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Use of Sequential Two-Substrate and Three-Substrate Aldol Reactions
  作者：Chi-Huey Wong、Eduardo Garcia-Junceda、Lihren Chen、Olga Blanco、Harrie J. M. Gijsen、Darryl H. Steensma

  DOI：10.1021/ja00117a003

  日期：1995.3

  A new procedure has been developed for the large scale preparation of recombinant 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) from E. coli strain DH5 alpha (ATCC 86963). The enzyme was purified to homogeneity with an overall yield of 83% and in sufficient quantity to grow crystals suitable for X-ray diffraction studies. Using the sequential two- or three-substrate aldol reaction, DERA was applied to the synthesis of a variety of sugar analogs including deoxyriboses, 2-deoxyfucose analogs, dideoxyhexoses, trideoxyhexoses, deoxythiosugars, and C-13-substituted 2-deoxyribose-5-phosphate.
• Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate
  作者：Richard L. Pederson、Kevin K. C. Liu、James F. Rutan、Lihren Chen、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00303a026

  日期：1990.8