(2R)-3-amino-2-hydroxy propanal diethyl acetal | 174955-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-3-amino-2-hydroxy propanal diethyl acetal
• 英文别名: (2R)-3-amino-1,1-diethoxypropan-2-ol
• CAS: 174955-09-0
• 化学式: C₇H₁₇NO₃
• 分子量: 163.217
• InChiKey: YVQBTZBCJQFXKU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-amino-2-hydroxy propanal diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-3-Amino-2-hydroxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-azido-2-hydroxy-propanal diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2R)-3-amino-2-hydroxy propanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of fructose analogues as probes for import studies by the hexose transporter in parasites
  作者：Laurent Azéma、Frédéric Bringaud、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00018-3

  日期：2000.4

  Various D-fructose analogues modified at C-1 or C-6 positions were synthesized from D-glucose by taking advantage of the Amadori rearrangement or using the aldol condensation between dihydroxyacetone phosphate and appropriate aldehyde catalyzed by fructose 1,6-diphosphate aldolase from rabbit muscle. The affinities of the analogues for the glucose transporter expressed in the mammalian form of Trypanosoma

  通过利用Amadori重排或利用二羟丙酮磷酸酯与兔糖中的1,6-二磷酸果糖醛缩醛酶催化的合适醛之间的醛醇缩合，由D-葡萄糖合成了在C-1或C-6位修饰的各种D-果糖类似物。肌肉。通过零放射性动力学分析，通过抑制放射性标记的2-脱氧-D-葡萄糖（2-DOG）转运来确定类似形式的布鲁氏锥虫在哺乳动物中表达的葡萄糖转运蛋白的亲和力。有趣的是，在转运蛋白的C-1或C-6位置带有芳香基团（即荧光标记）的类似物表现出与D-果糖相当的表观亲和力。该结果可以找到用于己糖转运研究的应用，并且还为设计葡萄糖输入抑制剂提供了标准。
• An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01001-7

  日期：1996.1

  This paper presents the chemoenzymatic synthesis of D-fructose analogues substituted at position C6. These compounds are the unique products of rabbit muscle aldolase catalyzed aldolisation of D-glyceraldehyde analogues (obtained by stereospecific chemical synthesis) with DHAP, followed by a dephosphorylation step with acid phosphatase.

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。