methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate | 67036-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
• 英文别名: methyl (S)-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate；methyl 2-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 67036-44-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: CFABROWAKYVCGK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  311.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锂硼氢 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 乙醇 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 o-nitrophenyl selenocyanate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 371.0h， 生成 methyl (3aS,4S,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(3-oxobutanoyl)-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo-[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Total Synthesis of Martinellic Acid

  摘要：

  We describe an asymmetric total synthesis of the pyrrolo[3,2-c]quinoline natural product martinellic acid starting from pyrroglutamic acid. A convergent strategy involving a Pd-catalyzed aryl amination reaction of a chiral, non-racemic pyrrolidine derivative incorporates the C2-chiral center which controls the remaining two stereocenters. Elaboration of this adduct through a Grieco-elimination sets the stage for a diastereoselective intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition and the construction of the remaining two chiral centers. Elaboration of the cycloadduct and incorporation the prenyl guanidine units delivered martinellic acid after removal of the protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)81
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-马来酸的全合成

  摘要：

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.008

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrrolidin-2-ones and (<i>S</i>)-Vigabatrin from Pyrrole
  作者：Alexandru Gheorghe、Michael Schulte、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo0524472

  日期：2006.3.1

  Starting from pyrrole, the novel 3,4-didehydropyrohomoglutamate 8 or (ent)-8 can be efficiently synthesized in up to 91% ee, which can be utilized as a versatile building block toward functionalized pyrrolidin-2-ones. Moreover, (ent)-8 can be readily converted to (S)-Vigabatrin, being an irreversible inhibitor for GABA-T, which is used as adjunctive therapy in patients that suffer from epilepsy.

  从吡咯开始，可以以高达91％ee的效率高效合成新型3,4-二氢吡咯并谷氨酸8或（ent）-8，可用作功能化吡咯烷-2-酮的通用结构单元。此外，（ent）-8可以很容易地转化为（S）-维加巴特林，这是一种不可逆的GABA-T抑制剂，可用于癫痫患者的辅助治疗。
• Enantioselective synthesis of (5R,9R)-5-propyl-octahydroindolizine [(−)-gephyrotoxin 167B]
  作者：Anne Fleurant、Jean Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80503-0

  日期：1992.6

  A versatile and practical synthesis of the dendrobatid alkaloid 167B is described using a chiral amino acid as starting material.

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠生物碱167B的通用实用合成方法。
• Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Shigeru Tsukagoshi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00291a012

  日期：1990.2
• Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)
  作者：Tatsuo Nagasaka、Rie Hakamada、Shin-ichi Kunii、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-91-s56

  日期：——

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.
• Palladium-catalyzed aryl-amidation. Synthesis of non-racemic N-aryl lactams
  作者：R.Greg Browning、Vivek Badarinarayana、Hossen Mahmud、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.008

  日期：2004.1

  The Buchwald/Hartwig aryl amination method was used to construct a series of chiral, non-racemic N-aryl pyrrolidinones from a common pyrrolidinone precursor and the corresponding aryl bromide. The stereochemical integrity of the N-aryl lactam after cross-coupling was proven by synthesis of the racemic compounds and comparison by H-1 NMR spectroscopy using Pirkle's chiral solvating agent. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.