(S)-2-(5-氧代吡咯烷-2-基)乙酸 | 61884-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(5-氧代吡咯烷-2-基)乙酸
• 英文名称: S-2-pyrrolidinone-5-acetic acid
• 英文别名: (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetic acid；S-2-oxo-5-pyrrolidynylacetic acid；(5S)-(+)-2-Oxopyrrolidine-5-acetic Acid；(S)-5-Oxo-2-pyrrolidinessigsaeure；(S)-2-(5-Oxopyrrolidin-2-yl)acetic acid；2-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 61884-75-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD09040737
• 分子量: 143.142
• InChiKey: LRKCFWRBMYJRIK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-氧代吡咯烷-2-基)乙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46.7%的产率得到(+)-S-dihydropyrrolo<1,2-c>imidazole-3,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)

  摘要：

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-91-s56
• 作为产物：
  描述：

  3-((5-oxo-2(S)-pyrrolidinyl)acetyl)-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-(5-氧代吡咯烷-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a012

文献信息

• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED LACTAMS AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LACTAMES FONCTIONNALISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE, ET PROCÉDÉ POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2021097116A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Described herein are new, selective modulators of the 5 -HT7 receptor. These selective compounds can be useful for the treatment of CNS and non-CNS indications. Compounds described herein can be selective in targeting 5-HT7 receptors as compared to other receptors and/or by selective targeting 5-HT7 receptors expressed in certain tissues or organs, thereby effective selectivity through a particular partitioning profile of the 5- HT7 modulator.

  本文描述了5-HT7受体的新型选择性调节剂。这些选择性化合物可以用于治疗中枢神经系统和非中枢神经系统的适应症。本文描述的化合物可以在靶向5-HT7受体方面具有选择性，相对于其他受体或通过选择性靶向在某些组织或器官中表达的5-HT7受体而言，从而通过5-HT7调节剂的特定分区配置实现有效选择性。
• Molecular modeling of γ-lactam analogues of β-lactam antibacterial agents: synthesis and biological evaluation of selected penem and carbapenem analoques
  作者：Norris E. Allen、Donald B. Boyd、Jack B. Campbell、Jack B. Deeter、Thomas K. Elzey、Bennie J. Foster、Lowell D. Hatfield、Joseph N. Hobbs、William J. Hornback、David C. Hunden、Noel D. Jones、Michael D. Kinnick、John M. Morin、John E. Munroe、John K. Swartzendruber、David G. Vogt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80055-7

  日期：1989.1

  chemistry made possible the prediction of the three-dimensional structures of γ-lactam analogues of penems and carbapenems before the analogues were made. Molecular superpositioning showed that these novel structures with a 7β-acylamino side-chain present the pharmacophoric groups in close spatial similarity to the groups in biologically active cephalosporin and penicillin antibiotics. This suggests

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。
• Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 3. Chiral acyliminium ions
  作者：Richard P. Polniaszek、Stephen E. Belmont、Ramon Alvarez

  DOI：10.1021/jo00288a036

  日期：1990.1
• POLNIASZEK, RICHARD P.;BELMONT, STEPHEN E.;ALVAREZ, RAMON, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 215-223
  作者：POLNIASZEK, RICHARD P.、BELMONT, STEPHEN E.、ALVAREZ, RAMON

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;TSUKAGOSHI, SHIGERU;FUJIT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1148-1156
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、TSUKAGOSHI, SHIGERU、FUJIT+

  DOI：——

  日期：——