8-(2'-nitrophenyl)-quinoline | 123730-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2'-nitrophenyl)-quinoline
• 英文别名: 8-(2'-nitrophenyl)quinoline；8-(2-nitrophenyl)quinoline
• CAS: 123730-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: OENXXCZRVIHIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  405.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2'-nitrophenyl)-quinoline 在 盐酸 、 tin 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 7-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzo[k][1,8]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  由公式1或公式2表示的化合物，以及包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的有机层的有机发光器件，有机层包括一个发射层和由公式1或公式2表示的化合物。

  公开号：

  US20160233434A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-(2'-nitrophenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  由公式1或公式2表示的化合物，以及包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的有机层的有机发光器件，有机层包括一个发射层和由公式1或公式2表示的化合物。

  公开号：

  US20160233434A1

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。
• Low-Temperature Ag/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Triflates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Paul P. Lange、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1002/chem.200903319

  日期：2010.4.6

  At 50°C lower than the best known copper catalysts, a catalytic silver(I)/palladium(II) system allows the decarboxylative cross‐coupling of arenecarboxylates with aryl triflates at temperatures as low as 120 °C. Remarkably, polychlorinated and many heterocyclic arenecarboxylates are converted for the first time in high yields. FG=functional group.

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。
• Ollis, W. David; Stanforth, Stephen P.; Ramsden, Christopher A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 953 - 956
  作者：Ollis, W. David、Stanforth, Stephen P.、Ramsden, Christopher A.

  DOI：——

  日期：——
• OLLIS, W. DAVID;STANFORTH, STEPHEN P.;RAMSDEN, CHRISTOPHER A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 953-956
  作者：OLLIS, W. DAVID、STANFORTH, STEPHEN P.、RAMSDEN, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——