(E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: DSMBHMMXNCPAFN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基酚 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(E)-4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于控制浸润性乳腺癌的新型c-Met抑制性橄榄类拟南芥半合成类似物。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.043

文献信息

• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活