5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypyrazole；3-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-ol；5-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: XZMSVZSBWKIRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-7H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  罕见的γ-吡喃并吡咯骨架：设计，一锅合成和计算研究†

  摘要：

  借助连续的酰胺偶联和分子内环化途径，已经开发出了一系列简单的单锅合成路线，用于一系列吡唑稠合的γ-吡喃酮衍生物。实验和计算研究进一步支持了为γ-吡喃并吡咯的化学选择性形成所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ob01099g
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  罕见的γ-吡喃并吡咯骨架：设计，一锅合成和计算研究†

  摘要：

  借助连续的酰胺偶联和分子内环化途径，已经开发出了一系列简单的单锅合成路线，用于一系列吡唑稠合的γ-吡喃酮衍生物。实验和计算研究进一步支持了为γ-吡喃并吡咯的化学选择性形成所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ob01099g

文献信息

• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• Nickel-Catalyzed C-O Cross-Coupling Reaction at Low Catalytic Loading with Weak Base Participation
  作者：Fan Wu、Kejie Zhu、Guolin Wu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901851

  日期：2020.1.31

  A series of diaryl ethers have been synthesized through nickel‐catalyzed C–O cross coupling by using a low dosage NiCl2(PPh3)2 and weak base KHCO3 under mild conditions.

  在温和的条件下，通过使用低剂量的NiCl 2（PPh 3）2和弱碱KHCO 3，通过镍催化的C-O交叉偶联合成了一系列二芳基醚。
• 一种5-芳基-3-苯氧基-1-氢-吡唑化合物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108329264A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明属于药物化学领域，其公开了一种5‑芳基‑3‑苯氧基‑1‑氢‑吡唑化合物及其制备方法，所述5‑芳基‑3‑苯氧基‑1‑氢‑吡唑化合物的结构通式为：，其中Ar为氢、甲基、芳基或取代芳基。该化合物具有一定癌细胞抑制活性，可用于制备抗癌药物。
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 4,5-disubstituted pyrazol-3(2H)-ones: A facile synthesis of methyl-2-alkynoates and methyl 2,3-alkadienoates
  作者：R.M. Moriarty、R.K. Vaid、V.T. Ravikumar、T.E. Hopkins、P. Farid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80023-5

  日期：1989.1

  Hypervalent iodine oxidation of various 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones (1a-h) with iodobenzene diacetate or iodosobenzene in methanol results in fragmentative loss of molecular dinitrogen to yield methyl 2-alkynoates (2a-h). However, 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones (3a-d) under similar conditions yield methyl 2,3-allenic esters (4a-d). Methyl 2,3-cycloalkadienoates (6a-e) are obtained by

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones. A facile synthesis of 2-alkynoic and 2,3-allenic esters
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Payman Farid

  DOI：10.1039/c39870000711

  日期：——

  Phl(OAc)2–MeOH causes oxidation of 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones to the 2-alkynoic methyl ester and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones to the 2,3-allenic methyl ester.

  Phl（OAc）2 -MeOH导致5取代的吡唑-3（2 H）-酮氧化为2-炔基甲基酯和5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-酮氧化为2， 3-烯丙基甲基酯。