3-cyano-4,4-dimethylcyclohexanone ethylene ketal | 137600-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-4,4-dimethylcyclohexanone ethylene ketal
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
• CAS: 137600-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: XMHQIZIKNATRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4,4-dimethylcyclohexanone ethylene ketal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric and tetrameric macrolactams with cytotoxic activity¹

  摘要：

  从4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮通过标准化学方法合成的氨基酸14环化反应形成二聚体和四聚体大环内酯化合物15和16，分别代表了具有杂环B环的“紫杉醇类”化合物的首个实例。化合物15和16在体外细胞毒性实验中表现出中等的抗增殖活性。因此，合成了一个正交双保护的二聚体大环内酯化合物19，并在羟基团的选择性去保护后，与多西他赛侧链偶联，形成最终化合物2，其三维形状与紫杉醇相似。与我们的预期相反，2被证明与母化合物15一样活性。化合物15的结构已通过X射线晶体学分析得到确认，并予以报道。关键词：大环内酯化合物，大环化合物，紫杉烷类似物，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1139/v00-080
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-cyano-4,4-dimethylcyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dimeric and tetrameric macrolactams with cytotoxic activity¹

  摘要：

  从4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮通过标准化学方法合成的氨基酸14环化反应形成二聚体和四聚体大环内酯化合物15和16，分别代表了具有杂环B环的“紫杉醇类”化合物的首个实例。化合物15和16在体外细胞毒性实验中表现出中等的抗增殖活性。因此，合成了一个正交双保护的二聚体大环内酯化合物19，并在羟基团的选择性去保护后，与多西他赛侧链偶联，形成最终化合物2，其三维形状与紫杉醇相似。与我们的预期相反，2被证明与母化合物15一样活性。化合物15的结构已通过X射线晶体学分析得到确认，并予以报道。关键词：大环内酯化合物，大环化合物，紫杉烷类似物，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1139/v00-080

文献信息

• Goodyear, Gary; Waring, Anthony John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2937 - 2953
  作者：Goodyear, Gary、Waring, Anthony John

  DOI：——

  日期：——