3-O-ethyl 5-O-[(3-methylphenyl)methyl] 1-(ethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethynyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate | 1026461-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-ethyl 5-O-[(3-methylphenyl)methyl] 1-(ethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethynyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1026461-49-3
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅
• 分子量: 549.667
• InChiKey: LHDZDXHAMMJWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethyl 5-O-[(3-methylphenyl)methyl] 1-(ethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethynyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 MRS 1328
  参考文献：
  名称：

  4-(苯基乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶作为高选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状

  DOI：

  10.1021/jm970091j
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl 5-[2-(trimethylsilyl)ethyl] 2-methyl-4-(phenylethynyl)-6-phenyl-1,4-(+/-)-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-O-ethyl 5-O-[(3-methylphenyl)methyl] 1-(ethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethynyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(苯基乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶作为高选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状

  DOI：

  10.1021/jm970091j

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 4-(Phenylethynyl)-6-phenyl-1,4- dihydropyridines as Highly Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Ji-long Jiang、A. Michiel van Rhee、Louis Chang、Abraham Patchornik、Xiao-duo Ji、Patricia Evans、Neli Melman、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm970091j

  日期：1997.8.1

  (Trifluoromethyl)-, nitro-, and other benzyl esters substituted with electron-withdrawing groups were specific for A3 receptors with nanomolar Ki values and selectivity as high as 37000-fold. A functionalized congener bearing an [(aminoethyl)amino]carbonyl group was also prepared as an intermediate in the synthesis of biologically active conjugates.

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状