diphenyl(4-pyridylmethyl)phosphane | 688315-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(4-pyridylmethyl)phosphane
• 英文别名: 3-(diphenylphosphinomethyl)pyridyl；3-[(Diphenylphosphanyl)methyl]pyridine；diphenyl(pyridin-3-ylmethyl)phosphane
• CAS: 688315-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₆NP
• 分子量: 277.305
• InChiKey: SXIZQCPOEFBPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(4-pyridylmethyl)phosphane 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((triflate)2AgP(phenyl)2CH2(C5H4NH))2
  参考文献：
  名称：

  The other half of the Michaelis–Arbuzov reaction: A new synthetic route to tertiary phosphorus–carbon bond formation

  摘要：

  A first-row transition metal assisted modification of the Michaelis-Arbuzov rearrangement has been discovered that allows the reaction to take place under ambient conditions using a mild phosphine nucleophile. This reaction has been used as a novel synthetic strategy for the assembly of P-C bonds in typically difficult to construct 3-methylpyridyl substituted phosphine and phosphonium ligands. Metal complexes of these ligands were characterized crystallographically. One of the products also contains the previously unknown pyridyl FeCl3- species. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2006.01.021
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 diphenyl(4-pyridylmethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  用于开发 SUPRAPhos 配体库的构件的合成及其在催化中的应用实例

  摘要：

  我们之前已经介绍了 SUPRAPhos 配体库，它基于通过氮-锌相互作用自组装的组件，并在此报告了该库的扩展，它扩大了在不对称均相催化中的应用范围。例如，我们报告了磷酰胺附加卟啉和在磷上具有立体中心的结构单元的合成。使用本文中描述的新构建块，我们可以形成一个 450 成员的 SUPRAPhos 库，该库基于 45 个构建块（30 个吡啶基磷配体和 15 个互补的卟啉附加磷配体）。包括在铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化中使用库成员的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800499
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 一氧化碳 在 diphenyl(4-pyridylmethyl)phosphane 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 C₆₄H₄₀N₅O₂PZn 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 苯丙醛 、 (S)-2-phenyl-propionaldehyde 、 (R)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  SUPRAPhos ligands for the regioselective rhodium catalyzed hydroformylation of styrene forming the linear aldehyde

  摘要：

  我们报告了一种基于SUPRAphos的铑催化剂，该催化剂在低温（40 °C）下对苯乙烯的氢甲酰化反应表现出异常的区域选择性，主要生成线性醛（72%）。这一配体特异现象在两种具有异双齿膦–膦胺配体的铑催化剂中被观察到。我们提出，线性产物的高选择性是由于增强的β-氢消除，原因是特定的底物–配体相互作用，最有可能是π–π相互作用。

  DOI：

  10.1039/b818665k

文献信息

• US8216968B2
  申请人：——

  公开号：US8216968B2

  公开（公告）日：2012-07-10