(R)-2-phenylpropanal | 93-53-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylpropanal
• 英文别名: 2-phenylpropanal；(R)-2-phenylpropionaldehyde；2-phenylpropionaldehyde；(2R)-2-phenylpropanal
• CAS: 93-53-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00006973
• 分子量: 134.178
• InChiKey: IQVAERDLDAZARL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60°C
• 沸点：
  92-94 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.002 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  169 °F
• 溶解度：
  溶于大多数不挥发油、丙二醇。不溶于甘油。
• LogP：
  1.96

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

制备方法与用途

香精香料

2-苯基丙醛是一种珍贵的合成香料，在自然界中未被发现。它为无色液体，微溶于水，并能溶解于乙醇等有机溶剂。

应用

龙葵醛拥有强烈的风信子清新花香香气，主要用于风信子、紫丁香和百合的日用香精配方中。在食用香精中也可微量使用。此外，它还是一种重要的化工原料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。

急性毒性

口服LD50为3.65g/kg（大鼠），皮试LD50大于5g/kg（兔子）。

含量分析

按醛测定法(OT-6)测定。所取试样量为1g，计算中的当量因子(e)取67.09；或采用气相色谱法(GT-10-4)中非极性柱方法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。

LD50 2800mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg): 软饮料0.61；冷饮0.30；糖果0.85；焙烤食品0.85。适度为限(FDA§172．515，2000)。

化学性质

水白色至淡黄色液体。具有水仙花、青草叶子和瓜类相似的香气。沸点222℃，闪点69℃。每毫升可溶解于约1.5毫升70％乙醇，并能溶于大多数非挥发性油和矿物油，不溶于甘油，微溶于丙二醇。

用途

根据GB 2760--1996规定，其为允许使用的食用香料。主要用于配制瓜类、杏仁、樱桃、桃子、梅子等型香精。

生产方法

由乙酰苯和氯乙酸乙酯在碱性条件下缩合而成；或由甲基苯基乙二醇在常压下蒸馏而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  易于获取的TADDOL衍生的双膦酸酯配体：乙烯基芳烃的不对称加氢甲酰化反应的合成及应用

  摘要：

  已经开发了从容易获得的起始原料合成基于TADDOL基序的手性双齿双膦酸酯配体。利用构建模块的模块化性质，已准备了一个多样化的配体库。在苯乙烯及其衍生物的不对称加氢甲酰化反应中，已对它们的催化潜力进行了评估。这些催化剂显示出高活性，并提供了高对映体纯度的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400657
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (R)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  在无环α，β-烯酮与有机铜试剂的反应中协同诱导1,4-非硬脂酸选择。一种新型的有机铜试剂

  摘要：

  根据有机铜试剂与α，β-烯酮的反应中d，π *-配合物的中间体，已经进行了立体化学预测共轭物添加的测试。已经合成了手性α，β-烯酮7，并使其与各种甲基铜酸酯试剂反应。在有利的螯合作用到的α -烷氧基羰系统锂条件7，共轭加成至7被发现具有高（13：1至33：1）进行1,4-非对映选择性，主要的非对映体被所预测的由配置d，π ∗-复杂模型。LiCuMe 2的反应产生了一种新的非对映选择性试剂 用0.3当量的水，提出了一种可能的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80082-1

文献信息

• Synthesis of Aporphine Analogues via Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl–Aryl Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Su、Wen-Hua Xu、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01649

  日期：2021.10.1

  Reported herein is an intramolecular dehydrogenative coupling of two inert aryl C–H bonds for the synthesis of aporphine analogues. The process represents a novel tool for the preparation of aporphines via palladiun-catalyzed C–H bond activation. The present reaction is compatible with various functional groups, and the coupling products have been further applied for the synthesis of natural products

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。
• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• A Catalytic Approach for Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing a <i>Z</i>-Alkenyl Chloride or Trifluoromethyl Group. A Concise and Protecting Group-Free Synthesis of Mycothiazole
  作者：Ryan J. Morrison、Farid W. van der Mei、Filippo Romiti、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b11178

  日期：2020.1.8

  catalytic processes and is expected to facilitate the preparation of bioactive organic molecules. More specifically, Z-chloro-substituted allylic pinacolatoboronate is first obtained through stereoretentive cross-metathesis between Z-crotyl-B(pin) (pin = pinacolato) and Z-dichloroethene, both of which are commercially available. The organoboron compound may be used in the central transformation of the entire

  针对非对映选择性和对映选择性路线提出了一种无保护基团策略，可用于制备多种 Z-高烯丙醇，其效率明显高于其他可行方法。该方法需要合并几个催化过程，并有望促进生物活性有机分子的制备。更具体地说，Z-氯取代的烯丙基频哪醇硼酸酯首先通过 Z-巴豆基-B(pin) (pin = pinacolato) 和 Z-二氯乙烯之间的立体保留交叉复分解获得，这两种物质都可商购获得。有机硼化合物可用于整个方法的中心转化，即由质子活化的手性氨基苯酚硼基催化剂催化的醛的α-和对映选择性加成。然后催化交叉偶联可以以高对映体纯度提供所需的 Z-高烯丙醇。烯烃复分解步骤可以使用底物和可购买的基于 Mo 的复合物进行。第二个催化步骤所需的氨基苯酚化合物可以从廉价的起始材料以数克的量制备。还可以以类似的高效率和区域选择性、非对映选择性和对映选择性制备大量带有 Z-F3C 取代烯烃的高烯丙醇。此外，虽然α-选择性和对映选择性稍低，但可以以相似的效率获得三取代的
• Wittig Like Methylenation of Aldehydes in a Microflow System: Selective Methylenation by Differential of Plural Reactions
  作者：Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.364

  日期：2011.4.5

  Methylenation of aldehydes with bis(iodozincio)methane was performed using a microflow system. Treatment of a dialdehyde with bis(iodozincio)methane in the system can divide two methylenation react...

  使用微流系统进行醛与双（碘锌）甲烷的甲基化。系统中用双（碘锌）甲烷处理二醛可将两个亚甲基化反应分...