(1S,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dithiane]-2-carbonitrile | 124778-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1S,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dithiane]-2-carbonitrile
• CAS: 124778-49-0；124916-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NOS₂
• 分子量: 335.535
• InChiKey: BKIRHUWHRQIGHG-XIRDDKMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodohex-5-en-1-ynyl(trimethyl)silane 、 (1S,2S,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dithiane]-2-carbonitrile 、 (1S,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dithiane]-2-carbonitrile 在 lithium pyrrolide 作用下， 生成 (1'R,2'R,8'aR)-1'-acetyl-5',8'a-dimethyl-2'-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]spiro[1,3-dithiane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Darvesh; Grant; MaGee, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, # 12, p. 2237 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1S,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dithiane]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902

文献信息

• DARVESH, SULTAN;GRANT, ANDREW S.;MAGEE, DAVID I.;VALENTA, ZDENEK, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N2, C. 2237-2240
  作者：DARVESH, SULTAN、GRANT, ANDREW S.、MAGEE, DAVID I.、VALENTA, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——